(2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(2S, 4S)-4-Mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3S)-3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl]pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-sulfanyl-2-[(3S)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 446.487
• InChiKey: FEUMHTWNDGEYAR-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate 、 二苯基次膦酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以to obtain 744 mg of the title compound的产率得到4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3S)-3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.0，其中R.sup.0是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; A是##STR2## R.sup.2是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.6，其中R.sup.6是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.3和R.sup.4独立地是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素，羟基，羧基，氰基，--CO.NR.sup.aR.sup.b，--OCO.NR.sup.aR.sup.b或--NR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.20"，R.sup.21'和R.sup.22"独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或R.sup.20"和R.sup.21"或R.sup.20"和R.sup.22"一起形成一个杂环基团; R.sup.23"和R.sup.24"独立地是氢，卤素或C.sub.1-C.sub.6烷基; n为1, 2或3; n.sup.3"为1, 2或3。这些化合物是对去氢肽酶I具有抗性的抗生素，可用于治疗微生物感染。

  公开号：

  US05866564A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(3S)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 三氟乙酸 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 在 ice 、 正己烷 、 苯甲醚 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 713 mg of the title compound的产率得到(2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.0，其中R.sup.0是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; A是##STR2## R.sup.2是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.6，其中R.sup.6是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.3和R.sup.4独立地是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素，羟基，羧基，氰基，--CO.NR.sup.aR.sup.b，--OCO.NR.sup.aR.sup.b或--NR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.20"，R.sup.21'和R.sup.22"独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或R.sup.20"和R.sup.21"或R.sup.20"和R.sup.22"一起形成一个杂环基团; R.sup.23"和R.sup.24"独立地是氢，卤素或C.sub.1-C.sub.6烷基; n为1, 2或3; n.sup.3"为1, 2或3。这些化合物是对去氢肽酶I具有抗性的抗生素，可用于治疗微生物感染。

  公开号：

  US05866564A1

文献信息

• Antimicrobial carbapenem derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0560613A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  Compounds of formula (I) : (in which R1 is hydrogen or methyl, R2 is hydrogen, optionally substituted aliphatic hydrocarbon or acylimidoyl, R3 is hydrogen or an ester group, and Q is an optionally quaternized nitrogen-containing group) are useful antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are thus useful for the treatment of many microbial infections.

  式(I)化合物： (其中 R1 是氢或甲基，R2 是氢、任选取代的脂肪族烃或酰亚胺基，R3 是氢或酯基，Q 是任选季铵化的含氮基团）是对脱水肽酶 I 具有抗性的有用抗生素，因此可用于治疗多种微生物感染。
• US5712267A
  申请人：——

  公开号：US5712267A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5866564A
  申请人：——

  公开号：US5866564A

  公开（公告）日：1999-02-02