6-chloro-3-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[5,6-h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[5,6-h]quinoline
• 英文别名: NSC297366；6-Chloro-3-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,4-dihydropyrido[3,2-h][1,3]benzoxazine
• 化学式: C₁₈H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 328.773
• InChiKey: SGUFJSRPDLQVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[5,6-h]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-chloro-7-({[(2-fluorophenyl)methyl]amino}methyl)quinolin-8-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MDR-REVERSING 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 8-HYDROXY-QUINOLÉINE INVERSANT LA MULTIRÉSISTANCE AUX MÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2017175018A3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氟苄胺 、 5-氯-8-羟基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到6-chloro-3-(2-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[5,6-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜和铁的结合性能对8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱抗癌活性的影响†

  摘要：

  8-羟基喹啉的抗癌活性取决于与氧化还原活性铜和铁离子的复合物形成。在这里，我们采用紫外可见分光光度法和EPR光谱法来比较质子解离和参考化合物8-羟基喹啉（Q-1）和三个相关曼尼希碱的复杂形成过程，以揭示与生物活性的可能相关性。所研究的衍生物在7位具有一个CH 2 -N部分，与吗啉（Q-2），哌啶（Q-3）和氯和氟苄氨基（Q-4）取代基连接。的固相结构Q-3， Q-4 ·HCl的·H 2 O，[（铜（H Q-2）2）2 ]·（CH 3 OH）2 ·Cl 4 ·（H 2 O）2，[Cu（Q-3）2 ]·Cl 2和[Cu（H Q-4）2（CH 3 OH）]·用单晶X射线衍射分析对ZnCl 4 ·CH 3 OH进行了表征。另外，通过循环伏安法研究了铜和铁配合物的氧化还原性质，并监测了与生理相关的还原剂（谷胱甘肽和抗坏血酸）的直接反应。体外用人子宫肉瘤MES-SA / Dx5细胞系进行的细胞毒性研究

  DOI：

  10.1039/c8dt03088j