1-(2-acetylphenyl)-3-((1E,3E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetylphenyl)-3-((1E,3E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-3-[(1E,3E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-dienyl]urea
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: CAFYZPNPOKGCIR-UGHVFFQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-acetylphenyl)-3-((1E,3E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-dien-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  天然胡椒碱基磺胺和羧酸作为碳酸酐酶抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  天然产物胡椒碱是黑胡椒果实中的主要生物活性生物碱，具有调节多种生物靶点功能活性的能力。在这项研究中，我们利用天然胡椒碱作为尾部分来开发新的 SLC-0111 类似物（6a-d、8和9）作为潜在的碳酸酐酶抑制剂。此后，不同的官能团，游离羧酸 ( 11a-c )、乙酰基 ( 13a ) 和乙酯 ( 13b-c )，被用作氨磺酰基官能团的生物等排体。评估了所有基于胡椒碱的衍生物对四种人类 ( h ) CA 亚型的抑制作用： hCA I、II、IX 和 XII。对于合成的初级胡椒碱磺酰胺（6a-d和8） ，观察到最好的h CA抑制活性。特别是，两种对位异构体（6c和8）在本研究中成为最有效的h CA 抑制剂，对h CA II（K I s = 93.4 和 88.6 nM）、h CA IX（K I s = 38.7 和 68.2 nM，分别）和h CA XII（K I s = 57.5 和 45.6

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113800