cis-2-benzoyl-4-methyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-benzoyl-4-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: [(2R,4S)-4-methyl-1,3-dioxan-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UMALDAZAECOJMY-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 cis-2-benzoyl-4-methyl-1,3-dioxane 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-2-[(1R*)-1-hydroxy-1-phenylethyl]-(4S*)-4-methyl-1,3-dioxane 、 cis-2-[(1S*)-1-hydroxy-1-phenylethyl]-(4S*)-4-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  4-取代-2-酮-1,3-二恶烷的格利雅反应：受非均质烷基控制的高度非对映选择性加成。

  摘要：

  [请参阅反应]。研究了格氏试剂与代表性的一系列简单的顺式-2-酮-4-取代的1,3-二恶烷的反应。这些高度非对映选择性添加物（dr> 90:10）的立体化学结果与Cram螯合物模型一致，其前提是RMgX优先与远离C（4）取代基的环氧协调。

  DOI：

  10.1021/ol015914k
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二乙氧基-1-丙烯-2-基)苯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 cis-2-benzoyl-4-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  4-取代-2-酮-1,3-二恶烷的格利雅反应：受非均质烷基控制的高度非对映选择性加成。

  摘要：

  [请参阅反应]。研究了格氏试剂与代表性的一系列简单的顺式-2-酮-4-取代的1,3-二恶烷的反应。这些高度非对映选择性添加物（dr> 90:10）的立体化学结果与Cram螯合物模型一致，其前提是RMgX优先与远离C（4）取代基的环氧协调。

  DOI：

  10.1021/ol015914k

文献信息

• Grignard Reactions of 4-Substituted-2-keto-1,3-dioxanes:  Highly Diastereoselective Additions Controlled by a Remote Alkyl Group
  作者：William F. Bailey、David P. Reed、Daniel R. Clark、Gabriel N. Kapur

  DOI：10.1021/ol015914k

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. The reactions of Grignard reagents with a representative series of simple cis-2-keto-4-substituted-1,3-dioxanes have been investigated. The stereochemical outcome of these highly diastereoselective additions (dr > 90:10) is consonant with Cram's chelate model on the assumption that RMgX coordinates preferentially with the ring oxygen remote from the C(4) substituent.

  [请参阅反应]。研究了格氏试剂与代表性的一系列简单的顺式-2-酮-4-取代的1,3-二恶烷的反应。这些高度非对映选择性添加物（dr> 90:10）的立体化学结果与Cram螯合物模型一致，其前提是RMgX优先与远离C（4）取代基的环氧协调。