1-[4-(3-phenylaminoprop-1-ynyl)phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(3-phenylaminoprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline；1-(4-(3-(phenylamino)prop-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(3-Anilinoprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: JWCOURAFPKBHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-phenylaminoprop-1-ynyl)phenyl]ethanone 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到1-[4-(3-iodoquinolin-4-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-炔基）苯胺的亲电环化合成取代的喹啉。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476218
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-[4-(3-phenylaminoprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0294

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Electrooxidative tandem cyclization of <i>N</i>-propargylanilines with sulfinic acids for rapid access to 3-arylsulfonylquinoline derivatives
  作者：Jie Liu、Min Wang、Laiqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc00171j

  日期：——

  A series of N-propargylanilines (0.2 mmol) and sulfinic acids (0.5 mmol) afforded 3-arylsulfonylquinoline derivatives in high yields (70–93%) and low current efficiencies upon electrooxidation. Electrolyses were carried out in a one-compartment cell, under constant current and ambient conditions, in methanol-nBu4NBF4 containing pyridine (0.4 mmol), without any added chemical oxidant. A scale-up electrolysis

  一系列N-炔丙基苯胺（0.2 mmol）和亚磺酸（0.5 mmol）以高收率（70-93％）和低电氧化效率提供了3-芳基磺酰基喹啉衍生物。在恒定电流和环境条件下，在单隔室的电解池中，在不添加任何化学氧化剂的，含有吡啶（0.4 mmol）的甲醇-n Bu 4 NBF 4中进行电解。在5mmol的N-炔丙基苯胺1a上进行放大电解，得到3-芳基磺酰基喹啉3aa，产率为65％，电流效率为56％。提出了机械学假说。
• A visible-light-induced oxidative cyclization of <i>N</i>-propargylanilines with sulfinic acids to 3-sulfonated quinoline derivatives without external photocatalysts
  作者：Yicheng Zhang、Wei Chen、Xueshun Jia、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/c8cc10235j

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative cyclization of N-propargyl anilines with sulfinic acids was developed under external photocatalyst-free conditions. The reaction provides a straightforward route to 3-sulfonated quinoline derivatives with good functional group tolerance, excellent yields and high regio-selectivity.

  在无外部光催化剂的条件下，可见光诱导了亚磺酸与N-炔丙基苯胺的氧化环化反应。该反应提供了具有良好的官能团耐受性，优异的产率和高的区域选择性的3-磺化喹啉衍生物的直接途径。
• Synthesis of 3-phosphinoylquinolines via a phosphinoylation–cyclization–aromatization process mediated by tert-butyl hydroperoxide
  作者：Pengbo Zhang、Liangliang Zhang、Yuzhen Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6ra11426a

  日期：——

  The first metal-free phosphinoylation-cyclization-aromatization method has been developed.

  已经开发了第一种无金属的膦酰基化-环化-芳构化方法。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Cyclization of <i>N</i> ‐Propargylamines with Sodium Sulfinate for the Synthesis of 3‐Sulfonated Quinolines
  作者：Ling Li、Xing‐Guo Zhang、Bo‐Lun Hu、Xiao‐Hong Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901298

  日期：2019.12.2

  A convenient and effective protocol for the synthesis of 3-sulfonated quinolines via copper-catalyzed electrophilic cyclization of N-propargylamines has been developed, in which cheap and stable sodium sulfinates were utilized as green sulfonylation reagents. This cascade transformation involves radical addition, cyclization and dehydrogenative aromatization processes in a one-pot reaction under mild

  通过铜催化的N-炔丙基胺的亲电子环化反应，合成了一种方便，有效的3-磺化喹啉的方法，其中廉价，稳定的亚磺酸钠被用作绿色磺酰化试剂。这种级联转化包括在温和条件下的一锅反应中的自由基加成，环化和脱氢芳构化过程。