7-O-(4-fluorobenzoyl)chrysin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-(4-fluorobenzoyl)chrysin
• 英文别名: (5-Hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₂₂H₁₃FO₅
• 分子量: 376.341
• InChiKey: IBQKITDJQIAEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.8%的产率得到7-O-(4-fluorobenzoyl)chrysin
  参考文献：
  名称：

  菊花素衍生物的合成和抗肿瘤活性的筛选。

  摘要：

  一系列的芳香族或长链菊花链衍生物（1-10）是通过对菊花链和酰氯的酯化反应合成的。这些化合物的化学结构由质谱（MS），1 H NMR和13 C NMR光谱确定。尽管具有刚性结构的芳香族菊花衍生物（1-9）难溶于普通有机溶剂，但具有柔性结构的长链菊花衍生物（10）具有更好的溶解性，并且其抗癌活性（IC50 = 14.79μmol/ L） ）对肝癌细胞的抵抗力比chrysin高5.4倍（IC50 = 74.97μmol/ L），表现出药理活性的叠加。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1586677

文献信息

• Synthesis and hypoglycemic effect of chrysin derivatives
  作者：Joon-Su Shin、Kyoung-Soon Kim、Myoung-Bohm Kim、Jae-Hoon Jeong、Bak-Kwang Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00092-x

  日期：1999.3

  A series of 18 chrysin derivatives, prepared by alkylation and condensation, were fully characterized by NMR and other techniques and tested in vivo against the diabetes mellitus. Several modified compounds especially those with propyl, butyl, octyl and tolyl groups were found to have hypoglycemic effect on diabetec mice in spite of the fact that chrysin itself had inhibited insulin release by 40-60%. None of the test animals died at the maximum dose 500mg/kg and did not cause any significant change in general feature, water and food consumption, body weight and organ weight when we examined the acute oral toxicity of those compounds having significant hypoglycemic effect. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chrysin derivatives and screening of antitumor activity
  作者：Ni Chen、Ru Wang、Liu-Jun Lu、Li-Jian Yan、Li-Li Bai、Yan Fu、Ying Wang、De-Qian Peng、Xun Chen、Can-Hong Wang、Juan Li、Ke Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2019.1586677

  日期：2020.5.3

  A series of aromatic or long-chain chrysin derivatives (1-10) were synthesized by esterification of chrysin and acyl chloride. The chemical structures of these compounds were determined by mass spectrum (MS), 1H NMR, and 13C NMR spectra. Though aromatic chrysin derivatives (1-9) with a rigid structure were hard to dissolve in common organic solvents, the long-chain chrysin derivative (10) with a flexible

  一系列的芳香族或长链菊花链衍生物（1-10）是通过对菊花链和酰氯的酯化反应合成的。这些化合物的化学结构由质谱（MS），1 H NMR和13 C NMR光谱确定。尽管具有刚性结构的芳香族菊花衍生物（1-9）难溶于普通有机溶剂，但具有柔性结构的长链菊花衍生物（10）具有更好的溶解性，并且其抗癌活性（IC50 = 14.79μmol/ L） ）对肝癌细胞的抵抗力比chrysin高5.4倍（IC50 = 74.97μmol/ L），表现出药理活性的叠加。