二氢异阿魏酸-3-O-β-D-葡糖醛酸 | 1187945-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二氢异阿魏酸-3-O-β-D-葡糖醛酸
• 英文名称: 3-(4′-methoxyphenyl)propionic acid-3′-O-glucuronide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid-3-glucuronide；3-glucuronyldihydroisoferulicacid；dihydroisoferulic acid 3-O-glucuronide；dihydroisoferulic acid 3-O-β-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5-(2-carboxyethyl)-2-methoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1187945-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 372.329
• InChiKey: OSJGZCUHTGTJHT-JHZZJYKESA-N

物化性质

• 熔点：
  >128°C (dec.)
• 沸点：
  667.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoferulic acid 4-O-glucuronide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到二氢异阿魏酸-3-O-β-D-葡糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f