ethyl 4-((5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 4-((5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[(5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-6-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate；ethyl 4-[(5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-6-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: NKHBEABOGLPJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-哌嗪甲酸乙酯 、 白杨素 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 4-((5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮生物碱作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列具有不同类黄酮和连接的含氮部分的新型类黄酮生物碱。筛选了这些新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中发现化合物23的最低IC 50为4.13μM。动力学分析表明，在具有Ki的非竞争性模型中，合成的化合物15和23抑制了该酶。值分别为37.8±0.8μM和13.2±0.6μM。进一步的对接研究表明，优选的结合口袋靠近催化中心，与实验结果相关。结构活性关系研究（SAR）表明，类黄酮结构中的4'-羟基和4位羰基对该生物活性很重要。在环A上添加额外的氢键和疏水基团将增加抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.055

文献信息

• Synthesis of novel flavonoid alkaloids as α-glucosidase inhibitors
  作者：Jing Zhen、Yujie Dai、Tom Villani、Daniel Giurleo、James E. Simon、Qingli Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.055

  日期：2017.10

  A series of novel flavonoid alkaloids were synthesized with different flavonoids and attached nitrogen-containing moieties. These new compounds were screened for inhibitory activity of α-glucosidase, among which compound 23 was found to show the lowest IC50 of 4.13 μM. Kinetic analysis indicates that the synthesized compounds 15 and 23 inhibit the enzyme in a non-competitive model with Ki value of

  合成了一系列具有不同类黄酮和连接的含氮部分的新型类黄酮生物碱。筛选了这些新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中发现化合物23的最低IC 50为4.13μM。动力学分析表明，在具有Ki的非竞争性模型中，合成的化合物15和23抑制了该酶。值分别为37.8±0.8μM和13.2±0.6μM。进一步的对接研究表明，优选的结合口袋靠近催化中心，与实验结果相关。结构活性关系研究（SAR）表明，类黄酮结构中的4'-羟基和4位羰基对该生物活性很重要。在环A上添加额外的氢键和疏水基团将增加抑制活性。