3-(1-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: TYEDVDMOFMSWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(1-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮的全合成：功能化氮杂[1,2-b]异喹啉的非对映选择性合成

  摘要：

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400231

文献信息

• Highly Efficient and Reusable Ionic Liquids for the Catalyzed Hydro­amination of Alkenes with Sulfonamides, Carbamates, and Carboxamides
  作者：Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Lei Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1216825

  日期：2009.6

  SO3H-Functionalized ionic liquids were found to be efficient and reusable catalysts in the hydroamination of sulfonamides, carboxamides, p-nitroaniline and carbamates with nonactivated alkenes. The hydroamination could be performed on a large scale and the acidic ionic liquid catalyst could be reused successfully.

  研究发现，在磺酰胺、羧酰胺、对硝基苯胺和氨基甲酸酯与非活化烯烃的加氢反应中，SO3H 官能化离子液体是高效且可重复使用的催化剂。氢化反应可大规模进行，酸性离子液体催化剂可成功重复使用。
• Dual Function of <i>N</i>-Iodosuccinimide for C(sp³)–B Bond Activation
  作者：Ju Hyun Youn、Su Yong Go、Hyunho Chung、Haeyeon Lee、Taek Dong Chung、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03728

  日期：2024.1.12
• Towards a Total Synthesis of Quinocarcin: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Azepino[1,2-b]isoquinolines
  作者：Oliver Koepler、Sabine Laschat、Angelika Baro、Peter Fischer、Burkhard Miehlich、Marc Hotfilder、Christoph le Viseur

  DOI：10.1002/ejoc.200400231

  日期：2004.9

  corresponding 1-unsubstituted tetrahydroisoquinoline alcohol 11 were converted into aldehydes 27 and 33, which cyclized in the presence of different Lewis acids to give the substituted azepino[1,2-b]isoquinolines 34 and 35, respectively, which are key structural features of the alkaloid quinocarcin. The stereoselectivities of the Lewis-acid-catalyzed hetero-ene reaction are highly dependent on the substitution

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)