heptakis(2,3-di-O-benzyl)cyclomaltoheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3-di-O-benzyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(phenylmethoxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₄₀H₁₅₄O₃₅
• 分子量: 2396.74
• InChiKey: OJCOFXCDAFAGMM-BOYTXPIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  175
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  29.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 heptakis(2,3-di-O-benzyl)cyclomaltoheptaose 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到heptakis-(6-O-allyl-2,3-dibenzyl)-cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  MRI probes based on C6-peracetate β-cyclodextrins: Synthesis, gadolinium complexation and in vivo relaxivity studies

  摘要：

  The initial synthesis of two p-cyclodextrin derivatives bearing seven carboxylate ligands was optimized in order to improve the production of contrast agents. A speciation study using potentiometric analysis was performed on a gadolinium(III) complex. The in vivo myocardic activity was evaluated on mice. This study highlights the best efficiency for the cyclodextrin derivative having free hydroxyl groups and validated the biomedical potential of the flexible cyclodextrin scaffold as a cardiac MRI probe. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.03.013
• 作为产物：
  描述：

  heptakis-(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-benzyl)-cyclomaltoheptaose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到heptakis(2,3-di-O-benzyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of β-Cyclodextrin

  摘要：

  制备 庚基(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精、 庚基(2-O-烷基)-β-环糊精和 环糊精、七(2-O-烷基)-β-环糊精和七(6-O-烷基)-β-环糊精。 已开发出基本纯化形式的七(2-O-烷基)-β-环糊精。将 β-环糊精（1）用 氢氧化钠或氢氧化钡以及各种烷基卤化物在二甲亚砜或 二甲亚砜和 N,N-二甲基甲酰胺的混合物中，与氢氧化钠或氢氧化钡和各种烷基卤化物反应，得到相应的 七(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精。处理 用氢氧化钠处理庚基(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-β-环糊精 (5) (5) 在二甲亚砜中用氢氧化钠和几种卤代烃进行处理，然后脱硅，得到了庚基（6-O-叔丁基二甲基硅基）-β-环糊精 然后进行脱硅处理，得到 庚基（2-O-烷基）-β-环糊精。保护 t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5)的仲羟基保护为苄基乙醚。 (5) 的仲羟基作为苄基醚进行保护，然后进行脱硅、烷基化和去苄基化反应 得到了几种 庚基（6-O-烷基）-β-环糊精。分析 已开发出表征所有这些化合物的分析方法。 通过 H.P.L.C.分析验证了取代模式的均一性、 F.A.B.-mass spectrometry 和 n.m.r. spectroscopy。

  DOI：

  10.1071/c98064

文献信息

• Synthesis of 2,3-O-dibenzyl-6-O-sulfobutyl-α and β cyclodextrins: new chiral surfactants for capillary electrophoresis
  作者：James A. McKee、Thomas K. Green

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.057

  日期：2015.7

  heptakis(2,3-O-dibenzyl-6-O-sulfobutyl)cyclomaltoheptaose were synthesized in four steps. Pyrene fluorescence studies indicate micelle formation at 90 μM in water for both modified cyclodextrins (CDs). Both CDs offer potential as chiral micellar selectors for enantiomeric separations using capillary electrophoresis. Sodium heptakis(2,3-O-dibenzyl-6-O-sulfobutyl)cyclomaltoheptaose baseline resolved fluorescent

  两亲性钠六（2,3- ö二苄基-6- ö -sulfobutyl）cyclomaltohexaose和钠heptakis（2,3- ö二苄基-6- ö -sulfobutyl）cyclomaltoheptaose在四个步骤合成。fluorescence荧光研究表明，两种修饰的环糊精（CD）均在90μM的水中形成胶束。两种CD均可作为手性胶束选择剂，用于使用毛细管电泳进行对映体分离。七/（2,3 - O-二苄基-6 - O-磺基丁基）环麦芽庚糖钠基线解析的d / l-丝氨酸荧光氰基苄基吲哚（CBI）衍生物，浓度为50-200μM。
• Investigation into the role of the hydrogen bonding network in cyclodextrin-based self-assembling mesophases
  作者：Sandra Ward、Oliver Calderon、Ping Zhang、Matthew Sobchuk、Samantha N. Keller、Vance E. Williams、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c4tc00448e

  日期：——

  The ability to form self-organized thermotropic mesophases of amphiphilic cyclodextrins correlates well with their ability to establish an intermolecular H-bond network.

  两性环糊精形成自组织热致向列相的能力与它们建立分子间氢键网络的能力密切相关。
• Hyper-crosslinked cyclodextrin porous polymer: an efficient CO₂ capturing material with tunable porosity
  作者：Bo Meng、Haiying Li、Shannon M. Mahurin、Honglai Liu、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c6ra18307g

  日期：——

  Several cyclodextrin (CD)-based hyper-crosslinked porous polymers (HCPPs) were designed and synthesized for selective CO₂ adsorption and storage. A feasible way to tailor the porosity of the materials was also established.

  设计并合成了几种基于环糊精（CD）的超交联多孔聚合物（HCPPs），用于选择性CO₂吸附和储存。还建立了一种可行的方法来调节材料的孔隙度。
• Jullien, Ludovic; Canceill, Josette; Lacombe, Liliane, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 989 - 1002
  作者：Jullien, Ludovic、Canceill, Josette、Lacombe, Liliane、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• NMR spectroscopy: a powerful tool for detecting the conformational features of symmetrical persubstituted mixed cyclomaltoheptaoses (β-cyclodextrins)
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Giuseppe Sicoli、Federica Balzano、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.022

  日期：2005.2

  The conformation in solution of exhaustively derivatized mixed cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) has been defined by NMR spectroscopy. Both tilting of glucopyranose units about the glycosidic linkages and ring deviations from the C-4(1) chair conformation are detected, the entities of which are strongly dependent on the nature of the derivatizing groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.