1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(3-methoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: YUILWCQUYYSXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 维生素 C 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• 一种端炔多组分合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498772A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种端炔多组分合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入(拟)卤化物1.2当量、叠氮试剂1.5当量，端炔1.0当量，碘化亚铜0.1当量，以及溶剂聚乙二醇400，然后进行搅拌反应；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水、乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑，或者反应结束后直接经石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析分离提纯得到目标产物1,4‑取代1,2,3‑三氮唑化合物。本发明原料来源丰富，价格便宜，对环境友好；反应条件温和，反应时间短，反应产率较高。
• Copper(II)-Promoted Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：M. Kantam、K. Reddy、K. Rajgopal

  DOI：10.1055/s-2006-933134

  日期：——

  A high-yielding synthesis of 1,2,3-triazole with cheaply available Cu(OAc)2 without any additional reducing agents is ­explored, which provides an exclusive 1,4-regioselectivity at ­ambient conditions in an environmentally benign solvent - water.

  研究了一种高产率合成1,2,3-三氮唑的方法，该方法使用易得的醋酸铜[Cu(OAc)2]，无需任何额外还原剂，在环境友好的水溶液溶剂中，于常温条件下实现了独特的1,4-区域选择性。
• CuI/Et2NH-Catalyzed One-Pot Highly Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Green Solvent Glycerol
  作者：Yongde Zhao、Shengqiang Guo、Yang Zhou、Bencai Dai、Cuimeng Huo、Changchun Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591557

  日期：2018.6

  temperature. A concise one-pot three-component reaction of organic halides­, terminal acetylenes, and sodium azide provided an efficient route for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields with green solvent glycerol. This procedure used CuI and diethylamine, which are two easily available reagents as the new catalytic system at room temperature

  摘要 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。
• A new amido-phosphane as ligand for copper and silver complexes. Synthesis, characterization and catalytic application for azide–alkyne cycloaddition in glycerol
  作者：Abdallah G. Mahmoud、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/d1dt00992c

  日期：——

  it a very versatile ligand that could be used in a variety of reaction systems. To assess the coordination characteristics of the new phosphane, seven copper complexes of formulas [Cu(DBPTA)4]BF4 (2), [CuX(DBPTA)3] X = Br (3) and I (4)}, [Cu(μ-X)(DBPTA)2]2 X = Br (5) and I (6)}, [Cu(bpy)(DBPTA)2]Y Y = BF4 (7) and BPh4 (8)} bpy = 2,2′-bipyridine}, and three silver complexes with formulas [Ag(DBPTA)4]NO3

  新的位阻酰胺基膦1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷-3,7-二基双（苯甲酮）DBPTA（1）是通过开笼双N-获得的。使用苯甲酸酐酰化1,3,5-triaza-7-phosphadamantane（PTA）。DBPTA是PTA唯一包含芳族附件的酰基衍生物。由于苯甲酰基C（O）Ph基团的大体积性质，它们表现出互为反构型，如溶液NMR和单晶X射线衍射所证实的。化合物1易溶于常见的极性有机和绿色溶剂，使其成为一种用途广泛的配体，可用于各种反应系统。为了评估新膦的配位特性，需要七个式[Cu（DBPTA）4 ] BF 4（2），[CuX（DBPTA）3 ] X = Br（3）和I（4）}，[ Cu（μ-X）（DBPTA）2 ] 2 X = Br（5）和I（6）}，[Cu（bpy）（DBPTA）2 ] Y Y = BF 4（7）和BPh 4（8}} bpy = 2,2'-bipy
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。