N,N,N-tri(2-benzyloxyethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N-tri(2-benzyloxyethyl)amine
• 英文别名: tri(2-benzyloxyethyl)amine；2-(benzyloxy)-N,N-bis[2-(benzyloxy)ethyl]ethanamine；2-phenylmethoxy-N,N-bis(2-phenylmethoxyethyl)ethanamine
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: KLAPZKORLBQCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 、 N,N,N-tri(2-benzyloxyethyl)amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tri-(2-benzyloxyethyl)-t-butylammonium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  エポキシ化合物の製造方法及びエポキシ化反応用触媒組成物

  摘要：

  在制造环氧化合物时，重金属如钨含量极低，最好是含氮化合物量更低，更好是含氯量更低的环氧化合物，无需繁琐的精制工艺等。提供一种制造方法，无需复杂的精制工艺等，即可制造出含有极少重金属（如钨）的环氧化合物，更好的是还含有较少含氮化合物（以下简称为氮含量），更好的是还含有更少的氯含量的环氧化合物。通过在至少一种钨化合物和钼化合物以及醇盐的存在下，将过氧化氢与含碳-碳双键的化合物的碳-碳双键反应以环氧化合成环氧化合物的制备方法，其中所述醇盐具有碳数为1-4的酰氧基至少4个或苄氧基至少1个，并且所述醇盐的总碳数为20以上的环氧化合物的制备方法。

  公开号：

  JP2015166335A
• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N,N-tri(2-benzyloxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  超级有机光还原剂 CBZ6 催化胺的 C–N 键断裂进行烷基转移

  摘要：

  报道了超级有机还原剂 CBZ6 催化的串联烷基转移-环化，使用胺作为无痕自由基供体和稳定剂。N-C 键的后期断裂使得能够以仲胺作为离去部分进行烷基转移。多种叔胺被用作 C1-C8 烷基的烷基自由基供体。这种无痕稳定剂还能够与甲基自由基进行烷基转移，这通常是不可能的，因为甲基自由基不稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02827
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 苯甲醛 在 N,N,N-tri(2-benzyloxyethyl)amine 作用下， 生成 (+/-)-syn-2-nitro-1-phenyl-1,3-propanediol 、 (+/-)-anti-2-nitro-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Evaluation of the Catalytic Activity of Dendrimers with Only One Active Center at the Core:  Application to the Nitroaldol (Henry) Reaction

  摘要：

  One reference tertiary amine and three families of structurally related trialkylamines and dendrimers have been synthesized, characterized, and studied by molecular dynamics simulations. The catalytic activity of these amines in the nitroaldol (Henry) reaction between 2-nitroethanol and benzaldehyde has been measured by FT-IR spectroscopy. It is found that, in this kind of molecule with only one catalytic center at the core, the efficiency of the catalytic process decreases with the size and/or the degree of ramification of the dendrimer. According to these results, there is a linear departure from the behavior predicted by the hard sphere collision theory (HSCT) as the size of the dendrimer increases. Therefore, the behavior of structurally related dendrimers can be quantified in terms of their molecular weight and reagent accessible surfaces.

  DOI：

  10.1021/ja039888s

文献信息

• Dendritic Catalysts for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Iñaki Morao、Fernando P Cossío

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01477-9

  日期：1997.9

  Dendritic molecules with a single triethylene amine core surrounded by hyperbranched polyether sectors catalyze the nitroaldol reaction between aromatic aldehydes and nitroalkanes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• エポキシ化合物の製造方法及びエポキシ化反応用触媒組成物
  申请人：三菱化学株式会社

  公开号：JP2015166335A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】エポキシ化合物の製造において、タングステン等の重金属含有量が極めて少ない、好ましくはさらにオニウム塩由来の含窒素化合物量（以下、単に窒素含有量という）の少ない、より好ましくはさらに塩素含有量の少ないエポキシ化合物を、煩雑な精製工程等を要さずに製造する方法を提供することを課題とする。【解決手段】タングステン化合物及びモリブデン化合物の少なくとも一方と、オニウム塩との存在下、炭素−炭素二重結合を有する化合物の炭素−炭素二重結合に過酸化水素を反応させてエポキシ化するエポキシ化合物の製造方法であって、前記オニウム塩が、炭素数１〜４のアシルオキシ基を４つ以上又はベンジルオキシ基を１つ以上有し、かつ前記オニウム塩の有する全炭素数が２０以上であることを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。【選択図】なし

  在制造环氧化合物时，重金属如钨含量极低，最好是含氮化合物量更低，更好是含氯量更低的环氧化合物，无需繁琐的精制工艺等。提供一种制造方法，无需复杂的精制工艺等，即可制造出含有极少重金属（如钨）的环氧化合物，更好的是还含有较少含氮化合物（以下简称为氮含量），更好的是还含有更少的氯含量的环氧化合物。通过在至少一种钨化合物和钼化合物以及醇盐的存在下，将过氧化氢与含碳-碳双键的化合物的碳-碳双键反应以环氧化合成环氧化合物的制备方法，其中所述醇盐具有碳数为1-4的酰氧基至少4个或苄氧基至少1个，并且所述醇盐的总碳数为20以上的环氧化合物的制备方法。
• Quantitative Evaluation of the Catalytic Activity of Dendrimers with Only One Active Center at the Core:  Application to the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Aizpea Zubia、Fernando P. Cossío、Iñaki Morao、Marina Rieumont、Xabier Lopez

  DOI：10.1021/ja039888s

  日期：2004.4.28

  One reference tertiary amine and three families of structurally related trialkylamines and dendrimers have been synthesized, characterized, and studied by molecular dynamics simulations. The catalytic activity of these amines in the nitroaldol (Henry) reaction between 2-nitroethanol and benzaldehyde has been measured by FT-IR spectroscopy. It is found that, in this kind of molecule with only one catalytic center at the core, the efficiency of the catalytic process decreases with the size and/or the degree of ramification of the dendrimer. According to these results, there is a linear departure from the behavior predicted by the hard sphere collision theory (HSCT) as the size of the dendrimer increases. Therefore, the behavior of structurally related dendrimers can be quantified in terms of their molecular weight and reagent accessible surfaces.
• Transalkylation via C–N Bond Cleavage of Amines Catalyzed by Super Organophotoreductant CBZ6
  作者：Yong-Ze Chen、Yi-Ming Chen、Yuan Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02827

  日期：2023.10.20

  organoreductant CBZ6-catalyzed tandem transalkylation–cyclization using amines as traceless radical donors and stabilizer is reported. The later-stage breaking of an N–C bond enables the transalkylation with a secondary amine as the leaving moiety. A wide range of tertiary amines were used as alkyl radical donors for the C1–C8 alkyls. This traceless stabilizer also enabled the transalkylation with methyl

  报道了超级有机还原剂 CBZ6 催化的串联烷基转移-环化，使用胺作为无痕自由基供体和稳定剂。N-C 键的后期断裂使得能够以仲胺作为离去部分进行烷基转移。多种叔胺被用作 C1-C8 烷基的烷基自由基供体。这种无痕稳定剂还能够与甲基自由基进行烷基转移，这通常是不可能的，因为甲基自由基不稳定。