(2-allyloxybenzyloxy)-tert-butyldimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-allyloxybenzyloxy)-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methoxy]silane
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: NKBOFAZKMBVAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allyloxybenzyloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到[2-(烯丙氧基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）温和选择性裂解叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  将烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性脱保护为相应的酒类 第一次高产 氯化铟（III） 在回流的水溶液中 乙腈。几个功能组，例如OBn，Boc，CBz，OBz，O-烯丙基，OTBDPS，OAc，OMe，醚， 酯类 和 烯烃 存在于基材中的不受影响。

  DOI：

  10.1039/b004937i
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2-allyloxybenzyloxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金属类化合物与烯丙基醚的分子内反应：在每种情况下都涉及游离的叶立德吗？

  摘要：

  进行13 C标记的重氮羰基18 *和19 *的铑，铜和铱催化的反应。从13 C标记的α-重氮β-酮酯19 *的铜和铱催化反应获得的结果表明，这些反应中的任何一个或两个都不通过游离的叶立德叶立德进行，而是遵循竞争性的非叶立德路线提供明显的[2,3]-σ重排产物。在铱催化的α-重氮β-酮酸酯19 *的情况下交叉实验获得的结果表明，最初形成的与金属结合的叶立德解离生成铱烯醇盐和烯丙基阳离子，它们重组形成CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.201304054

文献信息

• Aryl, Alkyl<i>bis</i>-SilylEthers: Rapid Access to Monoprotected Aryl Alkyl and Biaryl Ethers
  作者：Gabriel Fenteany、Sudha V. Ankala

  DOI：10.1055/s-2003-38744

  日期：——

  A simple one-pot procedure has been developed for the selective etherification of aryl silyl ethers in aryl, alkyl bis-silyl ethers to generate alkyl tert-butyldimethylsilyl-protected aryl alkyl ethers and biaryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于选择性醚化芳香族硅醚与芳香族、烷基双硅醚，从而生成烷基叔丁基二甲基硅基保护的芳香烷醚和联芳醚，产率良好至优异。
• Ni-Catalyzed Diastereoconvergent Intramolecular Alkene–Aldehyde Reductive Coupling: A Route to syn-Chromanols
  作者：Sudipta Ghosh、Arnab Rooj、Rajesh Chakrabortty、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01428

  日期：2024.5.10

  nickel-catalyzed diastereoconvergent reductive coupling of a heteroatom-attached allyl moiety with aldehydes, viz., O-allyl, O-cinnamyl salicylaldehydes, and others, to afford syn-chromanols exclusively. The reaction proceeds through a [2 + 2 + 1] oxidative cycloaddition involving the active catalyst. This method is applicable to both terminal and internal olefin substrates. The formal syntheses of

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。