(1E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-bromopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-bromopent-1-ene
• 英文别名: 1-[(E)-5-bromopent-1-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: QFRUIVCHTJMONJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-bromopent-1-ene 在 正丁基锂 、 碘 、 silver(I) acetate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 5-((Z)-2-methoxybenzylidene)-4-((E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯醇碳酸酯的脱羧分子内[3 + 2]环加成：双环[3.3.0]辛酮骨架的构建

  摘要：

  通过连续Tf 2 O催化脱羧和带有烯烃单元的环状烯醇碳酸酯的分子内[3+2]环加成反应，实现了双环环戊酮的立体选择性合成。立体选择性地构建了所得环戊酮中的四个立体中心。该方法可用于合成各种稠合双环产物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02956
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-bromopent-1-ene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(1E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-bromopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用金属不含烯烃的正交保护1,2二醇从富电子的烯烃合成二羟基化

  摘要：

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02959

文献信息

• Synthesis of combretastatin A-4 O-alkyl derivatives and evaluation of their cytotoxic, antiangiogenic and antitelomerase activity
  作者：Sandra Torijano-Gutiérrez、Santiago Díaz-Oltra、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.064

  日期：2013.12

  compounds were found to have an activity comparable or higher than that of combretastatin A-4 in at least one of the aforementioned biological properties. The compounds with the (E)-arylalkene fragment were in general terms more active than the simple O-alkyl derivatives. However, no clear structure/activity correlations were perceived when comparing the observed compound activities across the three biological

  我们在这里报告了几种在酚羟基烷基化的康维他汀A-4衍生物的合成和生物学评估。这些衍生物中的一些含有（E）-芳基烯烃片段，使人想起某些天然对苯二酚如白藜芦醇中存在的（E）-芳基烯烃片段。确定了对一种人类健康肾脏胚胎细胞和两种肿瘤细胞系的细胞毒性。另外，测量了这些化合物抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生的能力。最后，测量了控制端粒酶产生的基因的表达。发现至少在上述生物学特性之一中，某些化合物具有与康普他汀A-4相当或更高的活性。带有（E的化合物）-芳基烯烃片段一般而言比简单的O-烷基衍生物更具活性。但是，比较观察到的三种生物学特性的化合物活性时，没有清晰的结构/活性相关性。这指出了造成细胞毒性的机制之间存在显着差异。
• Use of piperazine and homopiperazine compounds for the inhibition of cellular adhesion and infiltration
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0774257A2

  公开（公告）日：1997-05-21

  The present invention is directed to a cell adhesion inhibitory agent, cellular infiltration inhibitory agent, antiallergic agent, antiasthmatic agent, and antiphlogistic, which contains a compound of the following formula (1): wherein each of R1 through R6 represents H, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group, m represents a number of 1 from 3 inclusive, and n represents 2 or 3.

  本发明涉及一种细胞粘附抑制剂、细胞浸润抑制剂、抗过敏剂、抗哮喘剂和抗吸入剂，它含有下式(1)的化合物： 其中 R1 至 R6 各代表 H、卤素原子、羟基、低级烷基或低级烷氧基，m 代表 1 至 3 的数字，n 代表 2 或 3。
• US5723465A
  申请人：——

  公开号：US5723465A

  公开（公告）日：1998-03-03
• Orthogonally Protected 1,2-Diols from Electron-Rich Alkenes Using Metal-Free Olefin <i>syn</i>-Dihydroxylation
  作者：Ignacio Colomer、Rosimeire Coura Barcelos、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02959

  日期：2016.11.18

  A new method for the stereoselective metal-free syn-dihydroxylation of electron-rich olefins is reported, involving reaction with TEMPO/IBX in trifluoroethanol (TFE) or hexafluoroisopropanol (HFIP) and the addition of a suitable nucleophile. Orthogonally protected syn 1,2-diols were obtained with high levels of diastereocontrol, and these products were selectively deprotected and selectively functionalized

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。
• Decarboxylative Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Cyclic Enol Carbonates: Construction of a Bicyclo[3.3.0]octanone Skeleton
  作者：Yoichi Dokai、Tsukasa Amemiya、Tohru Yamada、Kodai Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02956

  日期：2023.10.20

  Stereoselective synthesis of bicyclic cyclopentanones was achieved by sequential Tf2O-catalyzed decarboxylation and intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of cyclic enol carbonates bearing an alkene unit. Four stereogenic centers in the obtained cyclopentanone were stereoselectively constructed. This method could be applied to the synthesis of various fused bicyclic products in moderate-to-good

  通过连续Tf 2 O催化脱羧和带有烯烃单元的环状烯醇碳酸酯的分子内[3+2]环加成反应，实现了双环环戊酮的立体选择性合成。立体选择性地构建了所得环戊酮中的四个立体中心。该方法可用于合成各种稠合双环产物，收率中等至良好。