5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one；5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitrobenzimidazol-2-one
• 化学式: C₉H₈FN₃O₃
• mdl: MFCD28246596
• 分子量: 225.179
• InChiKey: WVDJOIQJDAGXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 5-amino-1,3-dimethyl-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dimethyl Benzimidazolones Are Potent, Selective Inhibitors of the BRPF1 Bromodomain

  摘要：

  The BRPF (bromodomain and PHD finger-containing) protein family are important scaffolding proteins for assembly of MYST histone acetyltransferase complexes. Here, we report the discovery, binding mode, and structureactivity relationship (SAR) of the first potent, selective series of inhibitors of the BRPF1 bromodomain.

  DOI：

  10.1021/ml5002932
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-1,3-dimethyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。

  公开号：

  US20150148340A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS TEC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES TEC
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013153539A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is directed to tricyclic compounds of formula (I) as Tec kinase inhibitors, in particular ITK (interleukin-2 inducible tyrosine kinase) inhibitors. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by ITK.

  本发明涉及公式（I）的三环化合物，作为 Tec 激酶抑制剂，特别是 ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法，用于合成它们的中间体，它们的药物组合物，以及治疗或预防由 ITK 介导的疾病、症状和/或紊乱的方法。
• [EN] 1,3-DIMETHYLBENZIMIDAZOLONE DERIVATIVE AS AN INHIBITOR OF THE BRPF1 BROMODOMAIN<br/>[FR] DÉRIVÉ 1,3-DIMÉTHYLBENZIMIDAZOLONE EN UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU BROMODOMAINE DE LA PROTÉINE BRPF1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016062737A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A novel benzoimidazolyl compound, pharmaceutical compositions containing such a compound and its use in therapy.

  一种新的苯并咪唑基化合物，包含该化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• Bicyclically substituted uracils and the use thereof
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10300062B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型双环取代的尿嘧啶衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物。
• GSK6853, a Chemical Probe for Inhibition of the BRPF1 Bromodomain
  作者：Paul Bamborough、Heather A. Barnett、Isabelle Becher、Mark J. Bird、Chun-wa Chung、Peter D. Craggs、Emmanuel H. Demont、Hawa Diallo、David J. Fallon、Laurie J. Gordon、Paola Grandi、Clare I. Hobbs、Edward Hooper-Greenhill、Emma J. Jones、Robert P. Law、Armelle Le Gall、David Lugo、Anne-Marie Michon、Darren J. Mitchell、Rab K. Prinjha、Robert J. Sheppard、Allan J. B. Watson、Robert J. Watson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00092

  日期：2016.6.9

  The BRPF (Bromodomain and PHD Finger-containing) protein family are important scaffolding proteins for assembly of MYST histone acetyltransferase complexes. A selective benzimidazolone BRPF1 inhibitor showing micro molar activity in a cellular target engagement assay was recently described. Herein, we report the optimization of this series leading to the identification of a superior BRPF1 inhibitor suitable for in vivo studies.
• EP4169905
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——