methyl 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl N-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate；Methyl 1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: LTZZFXDBBASJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 1-(methoxymethyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate	——	C14H15NO3	245.278

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 对溴甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到methyl N-(methoxymethyl)-5-(p-tolyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 1-(methoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化芳烃交叉偶联中的区域控制元素

  摘要：

  通过在钯催化氧化芳烃交叉偶联反应中改变化学计量氧化剂和修饰吲哚N-取代基，C2和C3氧化吲哚芳基化都可以实现...

  DOI：

  10.1021/ja0745862

文献信息

• Elements of Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Oxidative Arene Cross-Coupling
  作者：David R. Stuart、Elisia Villemure、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja0745862

  日期：2007.10.1

  By changing the stoichiometric oxidant and modifying the indole N-substituent in palladium-catalyzed oxidative arene cross-coupling reactions, both C2 and C3 oxidative indole arylation can be achie...

  通过在钯催化氧化芳烃交叉偶联反应中改变化学计量氧化剂和修饰吲哚N-取代基，C2和C3氧化吲哚芳基化都可以实现...
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。