(E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-phenyl-4-(2-thienyl)but-2-en-4-one；(E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-thiophen-2-ylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₉F₃OS
• 分子量: 282.286
• InChiKey: ILHYPSMBPFLOCP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one 、 cyclopentaneselenol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(cyclopentylselanyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非共价活化手性双功能 N-杂环卡宾催化的对映选择性硒-迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202202040
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 、 2,2,2-三氟苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过高压介导的有机催化共轭硝基甲烷向β，β-二取代的烯酮添加三氟甲基化的季位立体中心的高效且高对映选择性

  摘要：

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。

  DOI：

  10.1021/ol502941d

文献信息

• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。
• Enantio- and Diastereoselective Variations on α-Iminonitriles: Harnessing Chiral Cyclopropenimine-Thiourea Organocatalysts
  作者：Hooseung Lee、Hyeongwoo Nam、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c09911

  日期：2024.2.7

  Chiral 1-pyrrolines containing a nitrile motif serve as crucial structural scaffolds in biologically active molecules and exhibit diversity as building blocks owing to their valuable functional groups; however, the asymmetric synthesis of such compounds remains largely unexplored. Herein, we present an enantio- and diastereoselective method for the synthesis of α-chiral nitrile-containing 1-pyrroline

  含有腈基序的手性 1-吡咯啉可作为生物活性分子中重要的结构支架，并由于其有价值的官能团而表现出作为构建块的多样性；然而，此类化合物的不对称合成在很大程度上仍未得到探索。在此，我们提出了一种对映和非对映选择性方法，通过设计和引入具有硫脲部分的手性环丙烯亚胺基双功能催化剂，合成带有邻位立构中心的α-手性含腈1-吡咯啉衍生物。该合成需要将 α-亚氨基腈与多种烯酮进行高度立体选择性的共轭加成，然后进行环缩合，从而得到一系列氰基吡咯啉衍生物，其中一些含有全碳四元中心。此外，我们通过在 1% 催化剂负载下进行克级反应以及产品的各种化学选择性转化（包括维格列汀类似物的合成）来证明该策略的合成效用。最后，我们展示了通过反式异构化选择性合成氰基吡咯啉产品的所有四种立体异构体，突出了我们方法的多功能性。
• CN115010753
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• CN116396328
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• Efficient and Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers via High-Pressure Mediated Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Piotr Kwiatkowski、Agnieszka Cholewiak、Adrian Kasztelan

  DOI：10.1021/ol502941d

  日期：2014.11.21

  A very effective high-pressure-induced acceleration of asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitromethane to sterically congested β,β-disubstituted β-CF3 enones has been developed. A combination of pressure (8–10 kbar) and noncovalent catalysis with low-loading of chiral tertiary amine-thioureas (0.5–3 mol %) is shown to provide very efficient access to a wide range of γ-nitroketones containing

  不对称有机催化共轭加成硝基甲烷到空间位阻的β的一个非常有效的高压引起的加速度，β二取代β-CF 3个烯酮已经研制成功。压力（8–10 kbar）和非共价催化与手性叔胺-硫脲（0.5–3 mol％）的低负载量相结合，显示出非常有效的接触范围广泛的含有三氟甲基化全碳的γ-硝基酮β位的四级立体成因中心（ee的80–97％，ee的92–98％）。