6-nitro-3-(4-nitrophenyl)benzopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-nitro-3-(4-nitrophenyl)benzopyrazole
• 英文别名: 6-nitro-3-(4-nitrophenyl)-1H-indazole
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: QNQYCNBUNRLHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-硝基苯基)甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.25h， 生成 6-nitro-3-(4-nitrophenyl)benzopyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的二氧化锰的微波辅助无溶剂C H胺化

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的方法，用于在催化量的二氧化锰的存在下，在微波辐射下，通过N-乙酰基hydr的C H胺化反应，制备1-未取代的1 H-吲唑。该新方法操作简便，反应时间相对较短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.061

文献信息

• Synthesis of 1H-indazoles from N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds
  作者：Zhenxing Liu、Long Wang、Haocheng Tan、Shiyi Zhou、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc00962b

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1H-indazoles from readily available N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds has been developed. This transformation occurs under transition-metal-free conditions and shows a wide substrate scope. The method has been successfully applied to the formal synthesis of a bioactive compound, WAY-169916.

  从容易获得的N-甲苯磺酰hydr和硝基芳族化合物合成1H-吲唑的新方法已经被开发出来。这种转变发生在无过渡金属的条件下，并显示出较宽的基材范围。该方法已成功应用于生物活性化合物WAY-169916的形式合成。
• A straightforward synthesis of some fused aza-arenes via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom in nitroarenes by aromatic hydrazone anions
  作者：Koji Uehata、Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b105230f

  日期：2002.2.22

  6-Nitroquinoline 6 undergoes direct cyclocondensation with aromatic aldehyde hydrazones 9 in the presence of sodium hydride in DMF at low temperature, giving the corresponding 3-aryl-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolines 10 and/or 3-aryl[1,2,4]triazino[6,5-f]quinolines 11 in low to moderate yield. With aromatic keto hydrazones 7, 3,3-disubstituted 2,3-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline-4-oxides 8 are obtained

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢
• Therapeutic substituted indazole derivatives
  申请人：Malmstrom Jonas

  公开号：US20050113370A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention provides a compound of Formula I Formula I wherein R 1 is aryl or heteroaryl each of which is optionally substituted with one or more of the following R 3 , —OR 3 , —OCOR 3 , —COOR 3 , —COR 3 , —CONR 3 R 4 , —NHCOR 3 , —NR 3 R 4 , —NHSO 2 R 3 , —S 2 R 3 , —SO 2 NR 3 R 4 , —SR 3 , CN, halogeno or NO 2 ; R 2 is NO 2 , NH 2 , —NR 5 R 6 or —NR 6 R 7 ; as a free base or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or solvate of salt thereof, a process for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  该发明提供了一种公式I的化合物，其中R1是芳基或杂环芳基，可选择地取代为以下一种或多种：R3，—OR3，—OCOR3，—COOR3，—COR3，—CONR3R4，—NHCOR3，—NR3R4，—NHSO2R3，—S2R3，—SO2NR3R4，—SR3，CN，卤素或NO2；R2是 ，NH2，—NR5R6或—NR6R7；作为自由碱基或药学上可接受的盐、溶剂或其盐的溶剂，还提供了制备这些化合物的方法、含有该化合物的制药配方以及该化合物在治疗中的使用。
• NaH-Mediated One-Pot Cyclocondensation of 6-Nitroquinoline with Aromatic Hydrazones To Form [1.2.4]Triazino[6,5-<i>f</i>]quinolines and/or Pyrazolo[3,4-<i>f</i>]quinolines
  作者：Takehiko Kawakami、Koji Uehata、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/ol9911167

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]8-Nitroquinoline undergoes direct cyclocondensation with aromatic hydrazones in the presence of sodium hydride in DMF at -10 degrees C, giving the corresponding 8 aryl-1(3)H-pyrazolo[3,4-f]quinolines and/or 3-aryl[1.2.4]triazino[6,5-f]quinolines in low to moderate yield, The mode of cyclocondensation is considerably dependent on the electronic nature of ring substituent of hydrazones, an electron donating substituent favoring the formation of the latter heterocycles.
• THERAPEUTIC SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1476432A1

  公开（公告）日：2004-11-17