dibutyl[(4-methoxyphenyl)methyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl[(4-methoxyphenyl)methyl]amine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)dibutylamine；4-Methoxybenzylamine, N,N-dibutyl-；N-butyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: XQNFKLORFVEBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 (4-甲氧基苯基)甲基碳酸甲酯 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到dibutyl[(4-methoxyphenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄酯的亲核苄基取代

  摘要：

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。

  DOI：

  10.1021/ja037735z

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Use of acetate as a leaving group in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of benzylic esters
  作者：Masashi Yokogi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.157

  日期：2007.8

  The palladium complex prepared in situ from [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4 and bidentate phosphine DPPF was a good catalyst for the nucleophilic substitution of benzyl acetate. Significant acceleration of the palladium-catalyzed substitution was observed when an alcohol was employed as a reaction solvent. The palladium catalyst was effective for the benzylation of various stabilized carbanions, amines, and

  钯在从[钯（η原位络合物制备的3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4和双齿膦DPPF是一个很好的用于乙酸苄酯的亲核取代的催化剂。当将醇用作反应溶剂时，观察到钯催化的取代的显着加速。钯催化剂可有效地用于各种稳定化碳负离子，胺和苯亚磺酸盐的苄基乙酸酯的苄基化反应。
• Ruthenium-catalyzed direct amination of alcohols with tertiary amines
  作者：Jiaying Luo、Mingyue Wu、Fuhong Xiao、Guojun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.084

  日期：2011.5

  A highly selective phosphine-based ruthenium catalyst system efficiently catalyzes the direct amination of alcohols with aliphatic tertiary amines, yielding unsymmetric tertiary amines in yields up to 87%. Ligand and solvent both affect the reaction yields significantly. The reaction can be performed with a wide variety of functionalities.

  高选择性基于膦的钌催化剂体系可有效催化醇与脂肪族叔胺的直接胺化反应，产生不对称叔胺，产率高达87％。配体和溶剂均显着影响反应产率。该反应可以具有多种功能来进行。
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。