dibutyl[(1-naphthyl)methyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dibutyl[(1-naphthyl)methyl]amine
• 英文别名: N-butyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: UDPUNZXMUIOLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 methyl (1-naphthyl)methyl carbonate 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到dibutyl[(1-naphthyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄酯的亲核苄基取代

  摘要：

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。

  DOI：

  10.1021/ja037735z

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of α-Aryl Methyl Ethers
  作者：Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690718

  日期：2020.3

  α-Aryl amines are prevalent in pharmaceutically active compounds and natural products. Herein, we describe a Ni-catalyzed protocol for their synthesis from readily available α-aryl ethers. While α-aryl ethers have been used as electrophiles in Ni-catalyzed C–C bond formations, their use in C–heteroatom bond formation is much less prevalent. Preliminary mechanistic insight suggests that oxidative addition

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。
• Ruthenium-catalyzed direct amination of alcohols with tertiary amines
  作者：Jiaying Luo、Mingyue Wu、Fuhong Xiao、Guojun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.084

  日期：2011.5

  A highly selective phosphine-based ruthenium catalyst system efficiently catalyzes the direct amination of alcohols with aliphatic tertiary amines, yielding unsymmetric tertiary amines in yields up to 87%. Ligand and solvent both affect the reaction yields significantly. The reaction can be performed with a wide variety of functionalities.

  高选择性基于膦的钌催化剂体系可有效催化醇与脂肪族叔胺的直接胺化反应，产生不对称叔胺，产率高达87％。配体和溶剂均显着影响反应产率。该反应可以具有多种功能来进行。
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。