(S)-1-tert-butyl 2,4-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,4(2H,5H)-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2,4-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,4(2H,5H)-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O,4-O-dimethyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: WDPQAXKDTGFRGB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2,4-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,4(2H,5H)-tricarboxylate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium hydrogensulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) cyanide 、 二甲基硫 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.33h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (S)-1-tert-butyl 2,4-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,4(2H,5H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g

文献信息

• High-Pressure Diels−Alder Approach to Natural Kainic Acid
  作者：Sushil K. Pandey、Arturo Orellana、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol062419l

  日期：2006.11.1

  The first Diels-Alder based synthesis of (-)-kainic acid is described. Danishefsky's diene and a vinylogous malonate derived from 4-hydroxyproline combine under high pressure to afford a key bicyclic intermediate with virtually no loss of enantiopurity. This adduct can be converted into the natural product with complete stereocontrol. [reaction: see text].

  描述了第一种基于狄尔斯-阿尔德的（-）-海藻酸合成。Danishefsky的二烯和衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯在高压下结合，得到了关键的双环中间体，几乎没有对映纯度的损失。该加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。[反应：请参见文字]。
• A Diels–Alder-Based Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Arturo Orellana、Sushil K. Pandey、Sébastien Carret、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/jo300608g

  日期：2012.6.15

  An efficient synthesis of (−)-kainic acid, through a high-pressure-promoted Diels–Alder cycloaddition of a vinylogous malonate derived from 4-hydroxyproline, is described. The bicyclic adduct could be converted into the natural product with complete stereocontrol.

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。