(Z)-methyl 17-(2-(dimethylamino)-3-(octyloxy)propoxy)heptadec-8-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 17-(2-(dimethylamino)-3-(octyloxy)propoxy)heptadec-8-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-17-[2-(dimethylamino)-3-octoxypropoxy]heptadec-8-enoate
• 化学式: C₃₁H₆₁NO₄
• 分子量: 511.83
• InChiKey: UTEHHFHXPJIZGB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-methyl 17-(2-(dimethylamino)-3-(octyloxy)propoxy)heptadec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIETHER BASED BIODEGRADABLE CATIONIC LIPIDS FOR siRNA DELIVERY
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES BIODÉGRADABLES À BASE DE DIÉTHER POUR L'ADMINISTRATION DE PETIT ARNI

  摘要：

  本文披露了一种新型阳离子脂质，可与其他脂质组分（如胆固醇和PEG-脂质）结合使用，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。这些阳离子脂质可以表现出增强的功效，同时由于肝脏中脂质水平较低，从而表现出更低的肝毒性。本发明采用低分子量的阳离子脂质，具有一个短脂肪链，同时在脂肪链中包含可水解的功能，以增强siRNA在体内传递的效率和耐受性。

  公开号：

  WO2013148541A1

文献信息

• DIETHER BASED BIODEGRADABLE CATIONIC LIPIDS FOR siRNA DELIVERY
  申请人：SIRNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150057373A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. The cationic lipids can demonstrate enhanced efficacy along with lower liver toxicity as a result of lower lipid levels in the liver. The present invention employs low molecular weight cationic lipids with one short lipid chain coupled with inclusion of hydrolysable functionality in the lipid chains to enhance the efficiency and tolerability of in vivo delivery of siRNA.

  本文披露了一种新型阳离子脂质，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG-脂质）结合使用，形成含寡核苷酸的脂质纳米粒子。阳离子脂质可以表现出增强的功效，同时由于肝脏中脂质水平较低，可以降低肝毒性。本发明采用低分子量的阳离子脂质，其中一个短脂链与脂链中的可水解功能的包含物相结合，以增强siRNA的体内递送效率和耐受性。
• US9446132B2
  申请人：——

  公开号：US9446132B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• US9604908B2
  申请人：——

  公开号：US9604908B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [EN] DIETHER BASED BIODEGRADABLE CATIONIC LIPIDS FOR siRNA DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES BIODÉGRADABLES À BASE DE DIÉTHER POUR L'ADMINISTRATION DE PETIT ARNI
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013148541A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein are novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. The cationic lipids can demonstrate enhanced efficacy along with lower liver toxicity as a result of lower lipid levels in the liver. The present invention employs low molecular weight cationic lipids with one short lipid chain coupled with inclusion of hydrolysable functionality in the lipid chains to enhance the efficiency and tolerability of in vivo delivery of siRNA.

  本文披露了一种新型阳离子脂质，可与其他脂质组分（如胆固醇和PEG-脂质）结合使用，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。这些阳离子脂质可以表现出增强的功效，同时由于肝脏中脂质水平较低，从而表现出更低的肝毒性。本发明采用低分子量的阳离子脂质，具有一个短脂肪链，同时在脂肪链中包含可水解的功能，以增强siRNA在体内传递的效率和耐受性。