5-phenyl-2-(prop-2-ynylthio)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(prop-2-ynylthio)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: JPTHREPIKUOVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-phenyl-2-(prop-2-ynylthio)-1H-imidazole 、 二正丁胺 在 氧气 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N,N-dibutyl-2-(5-oxo-2-phenyl-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不同的多组分串联钯催化的氨基羰基化-环化方法官能化的咪唑并噻嗪酮和咪唑并噻唑

  摘要：

  研究了在PdI 2 / KI催化的氧化氨基羰基化条件下2-（prop-2-ynylthio）咪唑的反应性。在相对温和的条件下，MeCN中100°C和20 atm（25°C）下4：1的CO /空气混合物中存在0.33–1 mol％的催化剂，并且存在等摩尔量的次级在亲核胺上，未取代的或在咪唑环上带有单个取代基的底物直接以多组分方式转化为官能化的咪唑并噻嗪酮。这种转变是通过新的自动串联催化过程发生的，该过程涉及两个串联的催化循环，两个循环均由PdI 2催化：末端三键/环羰基的氧化氨基羰基化。但是，在存在过量的仲胺的情况下，4,5-二取代的底物通过氧化氨基羰基化/共轭加成过程选择性地导致官能化的咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500213