N-butyl-1,1-diphenylsilanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-1,1-diphenylsilanamine
• 英文别名: N-n-butyldiphenylsilylamine；N-diphenylsilylbutan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₁NSi
• 分子量: 255.435
• InChiKey: HDHYNFFFANOTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 正丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-butyl-1,1-diphenylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  使用负载的金纳米粒子高效催化氢化硅烷与胺或酰胺的脱氢偶联

  摘要：

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201405601

文献信息

• Highly Efficient Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Amines or Amides Using Supported Gold Nanoparticles
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201405601

  日期：2015.2.16

  Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles (Au/HAP) can act as a highly active and reusable catalyst for the coupling of hydrosilanes with amines under mild conditions. Various silylamines can be selectively obtained from diverse combinations of equimolar amounts of hydrosilanes with amines including less reactive bulky hydrosilanes. This study also highlights the applicability of Au/HAP to the selective

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。
• Syntheses of Dianionic α-Iminopyridine Rare-Earth Metal Complexes and Their Catalytic Acitivities toward Dehydrogenative Coupling of Amines with Hydrosilanes
  作者：Xiuli Zhang、Shuangliu Zhou、Xiaofei Fang、Lijun Zhang、Guide Tao、Yun Wei、Xiancui Zhu、Peng Cui、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00907

  日期：2020.7.20

  benzyl-substituted amine O(CH2CH2)2NCH2CH2NHCH2C6H5 (5) afforded the corresponding yttrium complexes containing monoanionic ligands [2-(RNCH2)C5H4N]2YN(SiMe3)2 (R = tBu (4a) and 2,6-iPr2Ph (4b)) or [O(CH2CH2)2NCH2CH2NCH2C6H5][(Me3Si)2N)]Y(μ-Cl)(μ-η3-O(CH2CH2)2NCH2CH2NCH2C6H5)Li(THF) (6). Dianionic α-iminopyridine rare-earth metal amido complexes showed high catalytic activities for the dehydrogenation

  [（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与氨基亚甲基取代的吡啶2- [O（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NCH 2 ] C 5 H 4的反应N（1）得到的双阴离子α-亚氨基吡啶稀土金属络合物酰胺μ-η 2：σ 1：κ 1：κ 1 -2- [O（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NCH]ç 5高4N} 2 RE 2 [N（SiMe 3）2 ] 2（RE = Y（2a），La（2b），Pr（2c），Nd（2d），Sm（2e），Dy（2f），Er（2g）和Lu（2h））。但是，[（Me 3 Si）2 N] 3 Y（μ-Cl）Li（THF）3与诸如2-（RNHCH 2）C 5 H 4 N之类的吡啶-2-基甲基取代的胺反应（R = t Bu（3a）和2,6- i Pr 2Ph（3b））或苄基取代的胺O（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2
• Yttrium-Catalyzed Amine–Silane Dehydrocoupling: Extended Reaction Scope with a Phosphorus-Based Ligand
  作者：Adi E. Nako、Wenyi Chen、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00607

  日期：2015.9.14

  The scope of the catalytic dehydrocoupling of primary and secondary amines with phenylsilanes has been investigated using [YN-(SiMe3)(2)}(3)] and a four-coordinate analogue bearing a cydometalated phosphonium methylide ligand. Inclusion of the phosphorus-based ligand on yttrium results in increased substrate scope in comparison to the tris(amide) analogue. While reversible C-H bond activation of the cydometalated ligand was observed in stoichiometric experiments, D-labeling experiments and DFT calculations suggest that reversible ligand activation is not involved in silazane formation under catalytic conditions. We suggest that the extended reaction scope with the four-coordinate yttrium phosphonium methylide complex relative to the three-coordinate yttrium (tris)amide complex is a result of differences in the ease of amine inhibition of catalysis.
• Seeking Heteroatom-Rich Compounds: Synthetic and Mechanistic Studies into Iron Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes
  作者：Danila Gasperini、Andrew K. King、Nathan T. Coles、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01440

  日期：2020.6.5

  aminosilane synthesis along with kinetic studies using MeBnNH and MePhSiH2 as coupling partners. The kinetic studies suggest a reversible reaction with silane which generates aminosilane and an Fe-hydride dimer that undergoes rate-limiting protonolysis with amine with N–H bond cleavage in the transition state, consistent with a primary KIE of 2.42(3). The presence of dimers as on-cycle intermediates was analyzed

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。