N-butyl-1,1-diphenylsilanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-1,1-diphenylsilanamine
• 英文别名: N-n-butyldiphenylsilylamine；N-diphenylsilylbutan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₁NSi
• 分子量: 255.435
• InChiKey: HDHYNFFFANOTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 正丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-butyl-1,1-diphenylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  使用负载的金纳米粒子高效催化氢化硅烷与胺或酰胺的脱氢偶联

  摘要：

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201405601

文献信息

• Seeking Heteroatom-Rich Compounds: Synthetic and Mechanistic Studies into Iron Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes
  作者：Danila Gasperini、Andrew K. King、Nathan T. Coles、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01440

  日期：2020.6.5

  aminosilane synthesis along with kinetic studies using MeBnNH and MePhSiH2 as coupling partners. The kinetic studies suggest a reversible reaction with silane which generates aminosilane and an Fe-hydride dimer that undergoes rate-limiting protonolysis with amine with N–H bond cleavage in the transition state, consistent with a primary KIE of 2.42(3). The presence of dimers as on-cycle intermediates was analyzed

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。
• Syntheses of Dianionic α-Iminopyridine Rare-Earth Metal Complexes and Their Catalytic Acitivities toward Dehydrogenative Coupling of Amines with Hydrosilanes
  作者：Xiuli Zhang、Shuangliu Zhou、Xiaofei Fang、Lijun Zhang、Guide Tao、Yun Wei、Xiancui Zhu、Peng Cui、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00907

  日期：2020.7.20

  benzyl-substituted amine O(CH2CH2)2NCH2CH2NHCH2C6H5 (5) afforded the corresponding yttrium complexes containing monoanionic ligands [2-(RNCH2)C5H4N]2YN(SiMe3)2 (R = tBu (4a) and 2,6-iPr2Ph (4b)) or [O(CH2CH2)2NCH2CH2NCH2C6H5][(Me3Si)2N)]Y(μ-Cl)(μ-η3-O(CH2CH2)2NCH2CH2NCH2C6H5)Li(THF) (6). Dianionic α-iminopyridine rare-earth metal amido complexes showed high catalytic activities for the dehydrogenation

  [（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与氨基亚甲基取代的吡啶2- [O（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NCH 2 ] C 5 H 4的反应N（1）得到的双阴离子α-亚氨基吡啶稀土金属络合物酰胺μ-η 2：σ 1：κ 1：κ 1 -2- [O（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NCH]ç 5高4N} 2 RE 2 [N（SiMe 3）2 ] 2（RE = Y（2a），La（2b），Pr（2c），Nd（2d），Sm（2e），Dy（2f），Er（2g）和Lu（2h））。但是，[（Me 3 Si）2 N] 3 Y（μ-Cl）Li（THF）3与诸如2-（RNHCH 2）C 5 H 4 N之类的吡啶-2-基甲基取代的胺反应（R = t Bu（3a）和2,6- i Pr 2Ph（3b））或苄基取代的胺O（CH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2
• Yttrium-Catalyzed Amine–Silane Dehydrocoupling: Extended Reaction Scope with a Phosphorus-Based Ligand
  作者：Adi E. Nako、Wenyi Chen、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00607

  日期：2015.9.14

  The scope of the catalytic dehydrocoupling of primary and secondary amines with phenylsilanes has been investigated using [YN-(SiMe3)(2)}(3)] and a four-coordinate analogue bearing a cydometalated phosphonium methylide ligand. Inclusion of the phosphorus-based ligand on yttrium results in increased substrate scope in comparison to the tris(amide) analogue. While reversible C-H bond activation of the cydometalated ligand was observed in stoichiometric experiments, D-labeling experiments and DFT calculations suggest that reversible ligand activation is not involved in silazane formation under catalytic conditions. We suggest that the extended reaction scope with the four-coordinate yttrium phosphonium methylide complex relative to the three-coordinate yttrium (tris)amide complex is a result of differences in the ease of amine inhibition of catalysis.