3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole
• 英文别名: 3,6-diacetyl-9-hexylcarbazole；1-(6-Acetyl-9-hexyl-9H-carbazol-3-YL)ethan-1-one；1-(6-acetyl-9-hexylcarbazol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• mdl: MFCD09695826
• 分子量: 335.446
• InChiKey: YSKJUPQYLYOYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2′-(9-pentyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis((3-chloroprop-2-en-3-yl-1-ylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  氯（Cl）-取代的基于咔唑的A-π-D-π-a推挽发色团，作为聚集增强排放（AEE）活性粘度传感器：合成，DFT和NLO方法。

  摘要：

  合成了三个新的咔唑官能化的A-π-D-π-A扩展发色团4a，4b和4c，它们在π-共轭下借助氯乙烯基在C = C键上包含了不同的化学官能团，并进行了光谱研究。我们已经研究了不同的电子受体-羧基氰基亚甲基，二氰基亚甲基和2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基的影响，π共轭中氯的插入对光物理性质的影响以及双受体的影响。发色团4a，4b和4c表现出正溶剂光致变色，具有大的斯托克斯位移和明亮的橙色到红色固态荧光。在所有三种化合物中，在DMSO中4c的最大发射波长为615 nm。他们提出了特征性的扭曲分子内电荷转移（TICT）发射。观察结果表明，与其他两种衍生物相比，供体单元中含有长己基且2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基作为受体基团的4c在溶剂混合物中形成聚集体，并表现出更好的聚集增强发射（AEE）。在这三个探针中，4c在90％的水：DMF分数（f w）下显示出最高的发射强度299 au 。发色团4a

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02396-y
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氯（Cl）-取代的基于咔唑的A-π-D-π-a推挽发色团，作为聚集增强排放（AEE）活性粘度传感器：合成，DFT和NLO方法。

  摘要：

  合成了三个新的咔唑官能化的A-π-D-π-A扩展发色团4a，4b和4c，它们在π-共轭下借助氯乙烯基在C = C键上包含了不同的化学官能团，并进行了光谱研究。我们已经研究了不同的电子受体-羧基氰基亚甲基，二氰基亚甲基和2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基的影响，π共轭中氯的插入对光物理性质的影响以及双受体的影响。发色团4a，4b和4c表现出正溶剂光致变色，具有大的斯托克斯位移和明亮的橙色到红色固态荧光。在所有三种化合物中，在DMSO中4c的最大发射波长为615 nm。他们提出了特征性的扭曲分子内电荷转移（TICT）发射。观察结果表明，与其他两种衍生物相比，供体单元中含有长己基且2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基作为受体基团的4c在溶剂混合物中形成聚集体，并表现出更好的聚集增强发射（AEE）。在这三个探针中，4c在90％的水：DMF分数（f w）下显示出最高的发射强度299 au 。发色团4a

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02396-y

文献信息

• Bis(dioxaborine) compounds with large two-photon cross sections, and their use in the photodeposition of silver
  作者：Marcus Halik、Wim Wenseleers、Cara Grasso、Francesco Stellacci、Egbert Zojer、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b303135g

  日期：——

  Compounds in which two dioxaborines are linked by a conjugated bridge exhibit high two-photon cross sections and can be used as sensitisers for the photodeposition of metallic silver lines.

  由共轭桥连接的两种二噁硼化合物具有很高的双光子截面，可用作金属银线光沉积的敏化剂。
• Chlorine (Cl) - Substituted Carbazole Based A-π-D-π-a Push-Pull Chromophores as Aggregation Enhanced Emission (AEE) Active Viscosity Sensors: Synthesis, DFT and NLO Approach
  作者：Prerana K. M. Lokhande、Dinesh S. Patil、Mayuri Kadam、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-019-02396-y

  日期：2019.5

  acceptors. The chromophores 4a, 4b and 4c exhibited positive solvatochromism with large Stokes shifts and bright orange to red solid-state fluorescence. Amongst all the three compounds 4c exhibited maximum emission wavelength at 615 nm in DMSO. They presented characteristic twisted intramolecular charge transfer (TICT) emission. Observations exhibited that 4c containing long hexyl group in donor unit and

  合成了三个新的咔唑官能化的A-π-D-π-A扩展发色团4a，4b和4c，它们在π-共轭下借助氯乙烯基在C = C键上包含了不同的化学官能团，并进行了光谱研究。我们已经研究了不同的电子受体-羧基氰基亚甲基，二氰基亚甲基和2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基的影响，π共轭中氯的插入对光物理性质的影响以及双受体的影响。发色团4a，4b和4c表现出正溶剂光致变色，具有大的斯托克斯位移和明亮的橙色到红色固态荧光。在所有三种化合物中，在DMSO中4c的最大发射波长为615 nm。他们提出了特征性的扭曲分子内电荷转移（TICT）发射。观察结果表明，与其他两种衍生物相比，供体单元中含有长己基且2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基作为受体基团的4c在溶剂混合物中形成聚集体，并表现出更好的聚集增强发射（AEE）。在这三个探针中，4c在90％的水：DMF分数（f w）下显示出最高的发射强度299 au 。发色团4a