3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole
• 英文别名: 3,6-diacetyl-9-hexylcarbazole；1-(6-Acetyl-9-hexyl-9H-carbazol-3-YL)ethan-1-one；1-(6-acetyl-9-hexylcarbazol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• mdl: MFCD09695826
• 分子量: 335.446
• InChiKey: YSKJUPQYLYOYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2′-(9-pentyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis((3-chloroprop-2-en-3-yl-1-ylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  氯（Cl）-取代的基于咔唑的A-π-D-π-a推挽发色团，作为聚集增强排放（AEE）活性粘度传感器：合成，DFT和NLO方法。

  摘要：

  合成了三个新的咔唑官能化的A-π-D-π-A扩展发色团4a，4b和4c，它们在π-共轭下借助氯乙烯基在C = C键上包含了不同的化学官能团，并进行了光谱研究。我们已经研究了不同的电子受体-羧基氰基亚甲基，二氰基亚甲基和2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基的影响，π共轭中氯的插入对光物理性质的影响以及双受体的影响。发色团4a，4b和4c表现出正溶剂光致变色，具有大的斯托克斯位移和明亮的橙色到红色固态荧光。在所有三种化合物中，在DMSO中4c的最大发射波长为615 nm。他们提出了特征性的扭曲分子内电荷转移（TICT）发射。观察结果表明，与其他两种衍生物相比，供体单元中含有长己基且2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基作为受体基团的4c在溶剂混合物中形成聚集体，并表现出更好的聚集增强发射（AEE）。在这三个探针中，4c在90％的水：DMF分数（f w）下显示出最高的发射强度299 au 。发色团4a

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02396-y
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-diacetyl-9-(n-hexyl)-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氯（Cl）-取代的基于咔唑的A-π-D-π-a推挽发色团，作为聚集增强排放（AEE）活性粘度传感器：合成，DFT和NLO方法。

  摘要：

  合成了三个新的咔唑官能化的A-π-D-π-A扩展发色团4a，4b和4c，它们在π-共轭下借助氯乙烯基在C = C键上包含了不同的化学官能团，并进行了光谱研究。我们已经研究了不同的电子受体-羧基氰基亚甲基，二氰基亚甲基和2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基的影响，π共轭中氯的插入对光物理性质的影响以及双受体的影响。发色团4a，4b和4c表现出正溶剂光致变色，具有大的斯托克斯位移和明亮的橙色到红色固态荧光。在所有三种化合物中，在DMSO中4c的最大发射波长为615 nm。他们提出了特征性的扭曲分子内电荷转移（TICT）发射。观察结果表明，与其他两种衍生物相比，供体单元中含有长己基且2-（苯并噻唑-2-基）氰基亚甲基作为受体基团的4c在溶剂混合物中形成聚集体，并表现出更好的聚集增强发射（AEE）。在这三个探针中，4c在90％的水：DMF分数（f w）下显示出最高的发射强度299 au 。发色团4a

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02396-y

文献信息

• Bis(dioxaborine) compounds with large two-photon cross sections, and their use in the photodeposition of silver
  作者：Marcus Halik、Wim Wenseleers、Cara Grasso、Francesco Stellacci、Egbert Zojer、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b303135g

  日期：——

  Compounds in which two dioxaborines are linked by a conjugated bridge exhibit high two-photon cross sections and can be used as sensitisers for the photodeposition of metallic silver lines.

  由共轭桥连接的两种二噁硼化合物具有很高的双光子截面，可用作金属银线光沉积的敏化剂。