N,N'-dibutyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibutyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N′-bis(butyl)-1,7-dibromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N`-di-(n-butyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide；N,N'-dibutyl-1,6-dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N'-di(n-butyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-di(n-butylamino)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-di-(n-butyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-dibutyl-1,7-dibromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide；11,22-Dibromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,22-dibromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₃₂H₂₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 660.362
• InChiKey: YKGDIYCNOGAPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibutyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以25%的产率得到N,N'-di(n-butyl)-1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N,N'-dibutyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  区域异构纯 1,7-二溴取代的苝双酰亚胺染料：高效合成、分离和表征

  摘要：

  通过将常用的二溴苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与 2-（二乙氨基）乙胺或 2- (二甲氨基)乙胺，然后通过常规柱色谱且无需重结晶从区域异构混合物中分离1,7-异构体。单独的区域异构体通过 1 H NMR 光谱和 HRMS 进行了充分表征。位于芳族区域和邻近酰亚胺氮原子的质子的信号被用来确认异构体的化学结构。将2-(二甲氨基)乙胺以这种方便有效的方式得到的1,7-二溴异构体进一步用于通过皂化、酰胺化、然后是湾位取代反应。这些化合物在光谱分析中表现出显着的红移和吸收和发射的展宽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500206

文献信息

• Regioisomerically Pure 1,7-Dibromo-Substituted Perylene Bisimide Dyes: Efficient Synthesis, Separation, and Characterization
  作者：Jiajun Ma、Leicheng Yin、Gang Zou、Qijin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500206

  日期：2015.5

  utilized to confirm the chemical structures of the isomers. The 1,7-dibromo isomer obtained with 2-(dimethylamino)ethylamine in such a convenient and efficient way was further used to prepare 1,7-disubstituted perylene bisimide derivatives by saponification, amidation, and then bay-position substitution reactions. These compounds exhibited a significant redshift and broadening of their absorption and emission

  通过将常用的二溴苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与 2-（二乙氨基）乙胺或 2- (二甲氨基)乙胺，然后通过常规柱色谱且无需重结晶从区域异构混合物中分离1,7-异构体。单独的区域异构体通过 1 H NMR 光谱和 HRMS 进行了充分表征。位于芳族区域和邻近酰亚胺氮原子的质子的信号被用来确认异构体的化学结构。将2-(二甲氨基)乙胺以这种方便有效的方式得到的1,7-二溴异构体进一步用于通过皂化、酰胺化、然后是湾位取代反应。这些化合物在光谱分析中表现出显着的红移和吸收和发射的展宽。
• 1,6-Disubstituted perylene bisimides: concise synthesis and characterization as near-infrared fluorescent dyes
  作者：Liqiang Fan、Yanping Xu、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.137

  日期：2005.6

  imidization of perylene bisanhydride were reported. 1,6,7,12-Tetrabromoperylene bisimide was obtained in an optimized high yield. In addition, 1,6-disubstituted regioisomer was separated for the first time in isomerically pure form, and the structure was confirmed by 1H NMR, MS, element analysis, and photophysical measurements. By using a mixture of regioisomers 1,6- and 1,7-dibromo-perylene bisimide, 1,6-

  报道了对bi二氢溴化物的溴化和随后的酰亚胺化的详细研究。以优化的高收率获得了1,6,7,12-四溴联苯二酰亚胺。另外，第一次以异构体纯的形式分离出1，6-二取代的区域异构体，并通过1 H NMR，MS，元素分析和光物理测量来确认结构。通过使用区域异构体1,6-和1,7-二溴-per双酰亚胺的混合物，合成，纯化1,6-二哌啶基per双酰亚胺（1,6-Piper-Pery），并在760的峰值处测量其荧光纳米 这些化合物可用作稳定的近红外吸收和荧光染料。
• Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives
  作者：Mathieu Queste、Cyril Cadiou、Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/c0nj00240b

  日期：——

  A variety of perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives have been synthesized. Particular attention was paid to substituents in positions 1, 6, 7 or 12. The energy differences between the frontier orbitals have been determined using optical spectroscopy (UV and fluorescence). The energy of the lowest unoccupied orbitals (LUMOs) were obtained by cyclic voltammetry. From both studies, the energies of the highest occupied orbitals (HOMOs) were also been calculated. A Hammett-type relationship was observed for the reduction potentials (Ered11/2) when correlated with the σ−ortho parameter. The energies of the frontier orbitals define the domains of application of these compounds. They significantly depend on the substitution in positions 1, 6, 7, or 12.

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。
• Structural and property comparison between the di-piperidinyl- and di-pyrrolidinyl-substituted perylene tetracarboxylic diimides
  作者：Junqian Feng、Delou Wang、Hailong Wang、Daopeng Zhang、Liangliang Zhang、Xiyou Li

  DOI：10.1002/poc.1799

  日期：2011.8

  difference on the absorption and emission spectra as well as the electrochemical properties. The shorter bond length of C1N3, together with the more sp2 hybrid atomic orbital characteristics of the nitrogen atom in pyrrolidine relative to those in piperidine is found to be responsible for this large property difference between 1 and 3. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种化合物1 - 4在已经制备苝酰亚胺（PDI）的托架位置和同分异构体的环氨基与连接1,7-和1,6-取代的PDI的成功通过常规柱色谱分离。通过单晶X射线衍射实验进一步表征了1,7-二吡咯烷基取代的PDI（1）和1,7-二哌啶基取代的PDI（3）的结构。晶体结构表明，分子结构的微小差异已引起吸收光谱和发射光谱以及电化学性质的显着差异。C1的短键长N3与吡咯烷中的氮原子相对于哌啶中的氮原子具有更多sp2杂原子轨道特性，这是造成这种较大的1与3之间的性质差异的原因。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 荧光分子、其制备方法、其应用和荧光检测试 剂
  申请人：湖北理工学院

  公开号：CN110483513B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了荧光分子、其制备方法、其应用和荧光检测试剂。荧光分子，其为具有式(1)结构的化合物，式(1)如下：其中R1为烷基或取代芳香基，R2为含有‑HC＝N‑N＝CH‑基团的取代芳香基团。该荧光分子中的‑HC＝N‑N＝CH‑基团能够特异性地与次氯酸根作用，使得其可以对次氯酸根有裸眼识别的能力，同时，能够准确、灵敏、特异性且高效地检测次氯酸根离子。