4-(4-chloropyrimidine-2-carbonyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chloropyrimidine-2-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chloropyrimidine-2-carbonyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₆ClN₃O
• 分子量: 243.652
• InChiKey: MHVOBOOZVSRBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloropyrimidine-2-carbonyl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((2-((4-cyanophenyl)(hydroxy)methyl)pyrimidin-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有受限构象的新型（2,6-二氟苯基）（2-（苯氨基）嘧啶-4-基）亚甲酮作为有效的抗HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  为了阐明在中央嘧啶核和苯基B-臂之间含有羰基连接基的二芳基嘧啶家族（DAPYs）中的结构-几何-活性关系，需要一系列（2,6-二氟苯基）（2-（苯基氨基）嘧啶-4-设计，制备和测试yl）甲烷的抗HIV-1活性。使用新的合成方法，带有B苯基臂的羰基连接基已成功连接到中央嘧啶环的C-2和C-4位置。目标化合物的进一步修饰存在于嘧啶环的C-5位。体外在一系列22种化合物上进行的抗HIV-1活性研究证实了苯基B臂与通过羰基桥连接的嘧啶核之间的构象刚性以及苯基B的邻位上存在氟取代基的构象刚性至关重要部分。该系列中最有效的衍生物（化合物17）在两个由B芳族臂和嘧啶环制成的平面内具有几乎垂直的角度，显示出低纳摩尔抗HIV-1活性（EC 50  = 4 nM），无明显毒性（CC 50  > 57.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.026