2-chloro-4-methoxy-6-(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-6-(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: QVILWBCFQCPNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxy-6-(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine 、 对氨基苯腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-(4-cyanoanilino)-4-methoxy-6-(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于苯氨基-1,3,5-三嗪支架的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告苯氨基-1,3,5-三嗪衍生物作为新型非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括雌性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，而PR拮抗剂是临床上有望治疗多种疾病的候选药物。以苯基氨基-1,3,5-三嗪骨架为模板结构，设计合成了一系列4-氰基苯基氨基-1,3,5-三嗪衍生物。合成的化合物表现出PR拮抗活性，其中化合物12n最有效（IC50 = 0.30 µM）。它也显示出对PR配体结合域的显着结合亲和力。对接模拟支持了化合物的设计原理。我们的结果表明，苯基氨基-1,3

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00094
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-chloro-4-methoxy-6-(4-methylphenoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  基于苯氨基-1,3,5-三嗪支架的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告苯氨基-1,3,5-三嗪衍生物作为新型非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括雌性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，而PR拮抗剂是临床上有望治疗多种疾病的候选药物。以苯基氨基-1,3,5-三嗪骨架为模板结构，设计合成了一系列4-氰基苯基氨基-1,3,5-三嗪衍生物。合成的化合物表现出PR拮抗活性，其中化合物12n最有效（IC50 = 0.30 µM）。它也显示出对PR配体结合域的显着结合亲和力。对接模拟支持了化合物的设计原理。我们的结果表明，苯基氨基-1,3

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00094

文献信息

• Triazine-pyridine chemistry for protein labelling on tyrosine
  作者：Hongfei Jiang、Qing Zhang、Yue Zhang、Huxin Feng、Hao Jiang、Fan Pu、Rilei Yu、Zheng Zhong、Chaoming Wang、Yi Man Eva Fung、Pilar Blasco、Yongxin Li、Tao Jiang、Xuechen Li

  DOI：10.1039/d2cc01528e

  日期：——

  development of biocompatible and catalyst-free triazine-pyridine chemistry (TPC) for tyrosine labelling under physiological conditions and profiling in the whole proteome. TPC exhibited high tyrosine chemoselectivity in biological systems after cysteine blocking, displayed potential in tyrosine-guided protein labelling, and had bio-compatibility in live cells.

  在此，我们发现了 1,3,5-三嗪部分与酚基反应的新反应性，并报告了生物相容和无催化剂三嗪-吡啶化学 (TPC) 的发展，用于在生理条件下进行酪氨酸标记和整体分析蛋白质组。TPC在半胱氨酸阻断后在生物系统中表现出高的酪氨酸化学选择性，在酪氨酸引导的蛋白质标记中显示出潜力，并在活细胞中具有生物相容性。
• Design and Synthesis of 1,3,5-Triazine Derivatives as Novel Inverse Agonists of Nuclear Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor-γ
  作者：Shinya Fujii、Kazuma Kaitoh、Hirozumi Toyama、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.3987/com-16-s(s)16

  日期：——

  1,3,5-Triazine structure is a versatile chemical species for development of functional molecules, including biologically active compounds. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of novel inverse agonists of nuclear retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma (ROR gamma), in which the 2-anilino-1,3,5-triazine moiety was used as a scaffold for structural development. Among the synthesized compounds, 13b exhibited potent and selective inverse agonistic activity toward RORy, being more potent than the lead compound T0901317 (7). The results suggest that the 2-anilino-1,3,5-triazine moiety is a useful scaffold for development of inhibitory ligands of nuclear receptors.