ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyclohex-2-en-1-yl-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₃
• 分子量: 351.24
• InChiKey: ZPDGYUNLTITCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于分子间生物催化 C-C 键形成的区域发散自由基终止

  摘要：

  电子无偏二烯的自由基氢官能化很难实现区域选择性，因为产物的能量几乎相同。在这里，我们报道了两种工程化的FMN依赖性“烯”还原酶（ERED），它们可以催化环状和线性二烯的区域差异加氢烷基化。虽然之前的研究主要集中在烯烃加氢烷基化的立体选择性上，但这项工作强调了 ERED 可以控制氢原子转移的区域选择性，从而提供了一种选择性制备结构异构体的方法，而使用传统合成方法很难制备这种异构体。从Gluconabacter sp. 中工程化 ERED。 (GluER) 提供了一种有利于 γ,δ-不饱和酮的变体，而来自商业 ERED 面板的工程变体则有利于 δ,ε-不饱和酮。有益突变的影响已通过底物对接研究和同位素标记实验探讨的机制进行了研究。各种α-溴酮可以与环状和直链二烯偶联。这些有趣的构建模块还可以进一步修改以生成难以获得的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00482
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Allylic Alkylation via the Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction between Allylic sp³ C−H and Methylenic sp³ C−H Bonds

  摘要：

  A catalytic allylic alkylation was developed via the cross-dehydrogenative-coupling reaction of allylic sp3 C-H and methylenic sp3 C-H catalyzed by copper bromide and cobalt chloride in the presence of an oxidizing reagent, t-BuOOH. This methodology provides a direct way to use allylic sp3 C-H bonds for forming C-C bonds.

  DOI：

  10.1021/ja056541b