1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: IDUBITABPMAFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 ammonium peroxydisulfate 、 二苯基二硒醚 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 C₂₆H₃₀N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  取代基对由 pi 单键物种、单线态 2,2-二烷氧基环戊烷-1,3-二基形成 σ 键的能垒的影响。

  摘要：

  背景：在涉及均裂键断裂和形成反应的过程中，局部单线态双自由基通常是寿命很短的中间体。在过去的十年中，已经报道了在环状体系中存在长寿命的单线态双自由基，例如环丁烷-1,3-二基和环戊烷-1,3-二基。单线态双自由基的化学实验研究已成为可能。本研究探讨了取代基及其在 C(1)-C(3) 位置上的取代模式对单线态八氢戊二烯-1,3-二基团寿命的影响，以了解取代基对局域化反应活性的作用。单线态双自由基。结果：在相应的偶氮烷烃AZ的光化学脱氮中生成了一系列单线态2,2-二烷氧基-1,3-二芳基八氢戊烯-1,3-二基DR。在脱氮反应中定量得到闭环产物CP，即3,3-二烷氧基-2,4-二苯基三环[3.3.0.0(2,4)]辛烷。观察到单线态双自由基 DR（λmax 约为 580-590 nm）的命运的一阶衰变过程（k = 1/tau）。闭环反应（σ 键形成过程）的激活参数 DeltaH（双匕首）和 De

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.106
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对由 pi 单键物种、单线态 2,2-二烷氧基环戊烷-1,3-二基形成 σ 键的能垒的影响。

  摘要：

  背景：在涉及均裂键断裂和形成反应的过程中，局部单线态双自由基通常是寿命很短的中间体。在过去的十年中，已经报道了在环状体系中存在长寿命的单线态双自由基，例如环丁烷-1,3-二基和环戊烷-1,3-二基。单线态双自由基的化学实验研究已成为可能。本研究探讨了取代基及其在 C(1)-C(3) 位置上的取代模式对单线态八氢戊二烯-1,3-二基团寿命的影响，以了解取代基对局域化反应活性的作用。单线态双自由基。结果：在相应的偶氮烷烃AZ的光化学脱氮中生成了一系列单线态2,2-二烷氧基-1,3-二芳基八氢戊烯-1,3-二基DR。在脱氮反应中定量得到闭环产物CP，即3,3-二烷氧基-2,4-二苯基三环[3.3.0.0(2,4)]辛烷。观察到单线态双自由基 DR（λmax 约为 580-590 nm）的命运的一阶衰变过程（k = 1/tau）。闭环反应（σ 键形成过程）的激活参数 DeltaH（双匕首）和 De

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.106

文献信息

• Additivity of the Electronic <i>Meta</i>-Substituent Effect in 3,5-Disubstituted Cumyl Radicals Assessed by the EPR <i>D</i> Parameter of 1,3-Arylcyclopentane-1,3-diyl Triplet Diradicals
  作者：Waldemar Adam、Heinrich M. Harrer、Wiebke Maas

  DOI：10.1021/jo970756p

  日期：1997.10.1

  experimental D values of these meta-disubstituted triplet diradicals 6 versus the 3,3'-disubstituted triplet diradicals 5 demonstrates the additivity of the electronic meta-substituent effect in the corresponding 3,5-disubstituted cumyl monoradicals 4 and is corroborated by theoretical (PM3-AUHF) spin density calculations for the latter. Thus, the combined use of the experimental D parameter and semiempirically

  3,3'，5,5'-四取代三重双自由基6（X = X'= H，NO（2），CH（3），OAc，OCH（3）的D参数（EPR零场分裂） ，NH（2）和OH）是在MTHF基质中于77 K下测定的，并通过其自旋密度依赖性，用作测定多取代苄基单基自由基中电子取代基效应的光谱工具。这些间二取代三元双自由基6与3,3'-二取代三元双自由基5的实验D值的线性相关性（m = 2.00 +/- 0.01，r（2）= 0.974）表明电子元的可加性在相应的3，5-二取代的枯基单自由基4中具有-取代基效应，并且通过理论（PM3-AUHF）自旋密度计算证实了后者。从而，
• Base-catalyzed synthesis of amides and imines via C–C and CC bond cleavage
  作者：Dilip Kumar T. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ra14234a

  日期：——

  A transition metal free base catalyzed approach for C–N bond formation via C–C and CC bond activation has been developed. The N-arylureas reacted smoothly with 1,3-dicarbonyls and α,β-unsaturated ketones to furnish the corresponding amides and imines respectively in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种通过C–C和C C键活化形成C–N键的过渡金属游离碱催化方法。所述Ñ -arylureas与1,3-二羰基和α，β不饱和酮反应顺利分别在温和，得到相应的酰胺和亚胺以优良的产率。