N-cyclohexylthiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylthiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: Thiophene-2-sulfonic acid cyclohexylamide
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S₂
• mdl: MFCD02047255
• 分子量: 245.367
• InChiKey: BVFHYQDHIVGFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 咪唑 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 碘 、 二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclohexylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐促进未活化仲烷基碘化物的铜催化 C(sp3) 胺化反应

  摘要：

  在此，我们描述了由二芳基碘盐介导的未活化仲烷基碘的铜催化 C(sp 3 ) 胺化反应的发展。我们的协议是通过在与铜催化剂连接之前经历卤素原子转移的芳基自由基物种的中介作用实现的，从而为在 sp 3 -杂化碳上形成 C-N 键奠定了基础。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物适用范围广等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01216

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Phosphine/Photoredox Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Olefins with Primary Sulfonamides via α-Scission from Phosphoranyl Radicals
  作者：Alex J. Chinn、Kassandra Sedillo、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c09484

  日期：2021.11.3

  well-explored β-scission chemistry of phosphoranyl radicals, this strategy is applicable to activation of N-based nucleophiles and is catalytic in phosphine. We highlight application of this activation strategy to an intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated olefins with primary sulfonamides. A range of structurally diverse secondary sulfonamides can be prepared in good to excellent yields

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。
• Indium Promotes Direct Sulfonamidation of Unactivated Alcohols
  作者：Yaoyao Ban、Yuhan Liu、Shuwei Zhang、Xiaodong Jia、Pan Gao、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00311

  日期：2024.5.3

  An improved protocol has been developed for the direct sulfonamidation of unactivated alkyl alcohols using In(OTf)3 as a Lewis acid catalyst. Although the established methods using Lewis or Brønsted acids have been well-studied for the direct functionalization of alcohols, their substrate scope mainly focuses on the π-activated alcohols. In this reaction, unactivated aliphatic alcohols were evaluated

  开发了一种改进的方案，用于使用 In(OTf) 3作为路易斯酸催化剂对未活化的烷基醇进行直接磺酰胺化。尽管使用路易斯酸或布朗斯台德酸的既定方法已针对醇的直接官能化进行了深入研究，但其底物范围主要集中在 π 活化醇上。在此反应中，对未活化的脂肪醇进行了评估，并以良好至优异的收率提供了所需的磺酰胺产物。
• Obafemi, Craig A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 197 - 200
  作者：Obafemi, Craig A.

  DOI：——

  日期：——
• OBAFEMI C. A., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 2, 197-199
  作者：OBAFEMI C. A.

  DOI：——

  日期：——