二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 | 139139-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐
• 英文名称: bis(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate
• 英文别名: dimesityliodonium trifluoromethanesulfonate；dimesityliodonium triflate；bis(mesityl)iodonium triflate；bis(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；bis(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 139139-80-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₂₂I
• 分子量: 514.348
• InChiKey: OAMGQISBZWPZNN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H314,H335,H360
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

用途

二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐是一种有用的化学研究品，可用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-硝基间三甲苯
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium盐对芳烃的一锅CH功能化

  摘要：

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201603175
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲基苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Shah, A.; Widdowson, D. A.; Pike, V. W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Heck-type cross-coupling between halo-exo-glycals and endo-glycals: a practical way to achieve C-glycosidic disaccharides

  摘要：

  An effective Heck-type cross-coupling reaction between halo-exo-glycals and endo-glycals to achieve C-glycosidic disaccharides has been developed. Using Pd(OAc)(2) as the catalyst, dppp as ligand and K2CO3 as base, the reactions gave C-glycosidic products in good to excellent yields with exclusive stereochemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.118

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• Metal-Free <i>C</i>-Arylation of Nitro Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Chandan Dey、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02270

  日期：2015.9.18

  An efficient, mild, and metal-free arylation of nitroalkanes with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to tertiary nitro compounds. The reaction proceeds in high yields without the need for excess reagents and can be extended to α-arylation of nitroesters. Nitroalkanes were selectively C-arylated in the presence of other easily arylated functional groups, such as phenols and

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。