ethyl 2-(6-bromo-2,3-difluorophenyl)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-bromo-2,3-difluorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(6-bromo-2,3-difluorophenyl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₀H₇BrF₂O₃
• 分子量: 293.065
• InChiKey: JCDMOXBIMNTGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-bromo-2,3-difluorophenyl)-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基四氟乙胺 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1,7,8-trifluoro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1,7,8三氟-2-萘酚的简便合成经由DMAP催化cycloaromatization

  摘要：

  1,7,8三氟-2-萘酚的简便合成，对于具有1,7,8-trifluoronaphthalene结构的液晶化合物的中间体重要的合成，被开发从4-溴-1,2-二氟苯开始经由DMAP这6步催化分子内环芳烃化反应的总收率为51％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苯 、 草酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以20%的产率得到ethyl 2-(6-bromo-2,3-difluorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,7,8三氟-2-萘酚的简便合成经由DMAP催化cycloaromatization

  摘要：

  1,7,8三氟-2-萘酚的简便合成，对于具有1,7,8-trifluoronaphthalene结构的液晶化合物的中间体重要的合成，被开发从4-溴-1,2-二氟苯开始经由DMAP这6步催化分子内环芳烃化反应的总收率为51％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.11.005

文献信息

• Facile synthesis of 1,7,8-trifluoro-2-naphthol via DMAP catalyzed cycloaromatization
  作者：Keisuke Araki、Tomohiro Katagiri、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.11.005

  日期：2014.1

  A facile synthesis of 1,7,8-trifluoro-2-naphthol, an important synthetic intermediate for liquid crystal compounds with a 1,7,8-trifluoronaphthalene structure, was developed starting from 4-bromo-1,2-difluorobenzene via DMAP catalyzed intramolecular cycloaromatization in 51% overall yield for the 6 steps.

  1,7,8三氟-2-萘酚的简便合成，对于具有1,7,8-trifluoronaphthalene结构的液晶化合物的中间体重要的合成，被开发从4-溴-1,2-二氟苯开始经由DMAP这6步催化分子内环芳烃化反应的总收率为51％。