2,5-dimethyl-3(2H)-furanone 4-O-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3(2H)-furanone 4-O-α-D-glucopyranoside
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: ZCBCXLRKTUDKOP-SCIXOXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 、 蔗糖 在 HEPES buffer 、 sucrose phosphorylase from Leuconostoc mesenteroides 作用下， 反应 15.0h， 以45%的产率得到2,5-dimethyl-3(2H)-furanone 4-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖磷酸化酶酶促合成稳定，无味的粉末状呋喃酮糖苷。

  摘要：

  肠系膜亮葡聚糖的蔗糖磷酸化酶催化从蔗糖到4-羟基-3（2H）-呋喃酮衍生物的转糖基化反应。当4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）和2-乙基-4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮或5-乙基-4-羟基-2-甲基-3（2H）-呋喃酮（EHMF）为受体，转移率大于45％。在HDMF进行糖基化的情况下，主要转移产物被确定为2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮4-O​​-α-D-吡喃葡萄糖苷（DMF-G）。就EHMF的糖基化而言，获得了两个主要的转移产物，其结构被鉴定为2-乙基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮4-O​​-α-D-吡喃葡萄糖苷（2E5MF-G）和基于光谱研究的5-乙基-2-甲基-3（2H）-呋喃酮4-O​​-α-D-吡喃葡萄糖苷（5E2MF-G）。这些糖苷比每种糖苷配基更稳定。葡萄糖基化的HDMF DMF-G是一种无味的化学物质，另一方面，HDMF具有菠萝味。糖基化EH

  DOI：

  10.1271/bbb.64.134

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Stable, Odorless, and Powdered Furanone Glucosides by Sucrose Phosphorylase
  作者：Satoshi KITAO、Takanao MATSUDO、Tsutomu SASAKI、Takuro KOGA、Mishio KAWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.64.134

  日期：2000.1

  Sucrose phosphorylase from Leuconostoc mesenteroides catalyzed transglucosylation from sucrose to 4-hydroxy-3(2H)-furanone derivatives. When 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone or 5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3(2H)-furanone (EHMF) were used as acceptors, their transfer ratios were more than 45%. In the case of glucosylation of HDMF, the major transfer

  肠系膜亮葡聚糖的蔗糖磷酸化酶催化从蔗糖到4-羟基-3（2H）-呋喃酮衍生物的转糖基化反应。当4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）和2-乙基-4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮或5-乙基-4-羟基-2-甲基-3（2H）-呋喃酮（EHMF）为受体，转移率大于45％。在HDMF进行糖基化的情况下，主要转移产物被确定为2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮4-O​​-α-D-吡喃葡萄糖苷（DMF-G）。就EHMF的糖基化而言，获得了两个主要的转移产物，其结构被鉴定为2-乙基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮4-O​​-α-D-吡喃葡萄糖苷（2E5MF-G）和基于光谱研究的5-乙基-2-甲基-3（2H）-呋喃酮4-O​​-α-D-吡喃葡萄糖苷（5E2MF-G）。这些糖苷比每种糖苷配基更稳定。葡萄糖基化的HDMF DMF-G是一种无味的化学物质，另一方面，HDMF具有菠萝味。糖基化EH