hydroxytyrosol β-D-fructofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxytyrosol β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl beta-D-fructofuranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: LKYHMBCDFKCNAO-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 、 蔗糖 在 yeast β-galactosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以19.5%的产率得到hydroxytyrosol β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of tyrosol and hydroxytyrosol β-d-fructofuranosides

  摘要：

  Tyrosol beta-d-fructofuranoside and hydroxytyrosol beta-d-fructofuranoside have been synthesized as new compounds in 27.6 and 19.5% respective yields through transfructosylation of tyrosol and hydroxytyrosol. Yeast beta-galactosidase Lactozym 3000 L comprising invertase activity was used as catalyst. Besides the main monofructosides, an equimolar mixture of tyrosol beta-d-fructofuranosyl-((2 -> 1)-beta-d-fructofuranoside and tyrosol beta-d-fructofuranosyl-(2 -> 6)-beta-d-fructofuranoside was isolated as additional product fraction in 14.3% yield.

  DOI：

  10.1080/10242422.2017.1423060

文献信息

• Fructosylation of Hydroxytyrosol by the β‐Fructofuranosidase from <i>Xanthophyllomyces dendrorhous</i> : Insights into the Molecular Basis of the Enzyme Specificity
  作者：Noa Míguez、Mercedes Ramírez‐Escudero、María Gimeno‐Pérez、Ana Poveda、Jesús Jiménez‐Barbero、Antonio O. Ballesteros、María Fernández‐Lobato、Julia Sanz‐Aparicio、Francisco J. Plou

  DOI：10.1002/cctc.201801171

  日期：2018.11.7

  This work investigates the ability of the β‐fructofuranosidase pXd‐INV from the yeast Xanthophyllomyces dendrorhous to glycosylate the olive biophenol hydroxytyrosol (HT). Two fructosylated derivatives (Fru‐HT1 and Fru‐HT2) were synthesized. Under the best conditions (300 mg/mL sucrose, 25 mg/mL HT), the maximum yield was 45.6 %. MS and 2D‐NMR analyses showed that the major product (Fru‐HT1) was fructosylated

  这项工作研究了来自酵母黄单胞菌树突状酵母的β-果糖呋喃糖苷酶pXd-INV糖基化橄榄生物酚羟基酪醇（HT）的能力。合成了两个果糖基化衍生物（Fru-HT1和Fru-HT2）。在最佳条件下（300 mg / mL蔗糖，25 mg / mL HT），最大产率为45.6％。MS和2D-NMR分析表明，主要产物（Fru-HT1）在HT的主要OH处被果糖基化。具有底物的复合物的结构和通过晶体学分析的产物导致对调节酶促机理的分子决定子的理解。产物浸泡的晶体表明次要衍生物（Fru‐HT2）在酚性p处被果糖基化‐OH组。在pXd​​-INV活性位点的HT的两种结合模式几乎分别由包装到Trp105（Fru-HT1）和与环Glu334-Asn342（Fru-HT2）的极性相互作用决定。完成了在这些残基的特异性诱变，以调节酶的区域特异性。其中一个研究的突变体（N342Q）对酚羟基果糖基化的特异性要比野生型高。