1,6,6'-Sucrose-tricarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6,6'-Sucrose-tricarboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxolane-2,5-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₁₄
• 分子量: 384.251
• InChiKey: QNKJXRVQTCYEAO-GYJZJYDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Carbonate buffer 作用下， 生成 1,6,6'-Sucrose-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO

  摘要：

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3464

文献信息

• Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO
  作者：Karsten Schnatbaum、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1999-3464

  日期：1999.5

  The carbohydrates 4-15 are anodically oxidized with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as mediator. Selective and complete reaction at the primary hydroxyl groups affords the corresponding carboxylic acid 16-32 in moderate to excellent yield. Methyl α-d-glucopyranoside is converted in 98% yield to the uronic acid 16. Cyclic voltammetry shows that the oxydation is base-catalyzed and the oxidation of the hydroxy group with TEMPO+ (2) is rate determining.

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。