γ-(p-methoxybenzylpiperazino)butyrophenone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-(p-methoxybenzylpiperazino)butyrophenone hydrochloride
• 英文别名: 4-[2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-1-phenylbutan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 388.937
• InChiKey: SXGSJJHFRZCATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-(4-p-methoxybenzylpiperazino)-2-aminobutyrophenone 、 次磷酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 γ-(p-methoxybenzylpiperazino)butyrophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Piperazinobutyrophenone derivatives

  摘要：

  中枢神经系统活性丁酮酚衍生物，其中γ-哌嗪丁酮酚衍生物的化学式如下：其中R^1为氢、氨基、C1-C5烷酰胺基、C1-C4烷基胺基或N-(C1-C4烷基)(C1-C5烷酰基)氨基；R^2为氢或卤素；R^3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或三氟甲基；m为0、1或2，以及其酸盐，可以通过将化学式如下的吲哚衍生物与氧化剂反应制备：其中R^2、R^3和m的定义与上述相同，R^4和R^5分别为氢或C1-C4烷基，以产生一个o-烷酰胺基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物：其中R^2、R^3、R^4、R^5和m的定义与上述相同，如果需要，进一步水解产物以得到一个o-氨基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物：其中R^2、R^3、R^5和m的定义与上述相同，如果需要，若R^5为氢，则重氮化得到的o-氨基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物，并随后通过分解得到的重氮化合物以氢取代重氮基团。在获得的丁酮酚衍生物中，其中R^1为氨基、烷酰胺基、烷基胺基或N-烷基烷酰胺基以及其中R^1为氢且R^2在对羰基的位置被卤素取代的化合物是新颖的化合物。

  公开号：

  US03933824A1

文献信息

• US3933824A
  申请人：——

  公开号：US3933824A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Piperazinobutyrophenone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03933824A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Central nervous system active butyrophenone derivatives in which .gamma. -piperazinobutyrophenone derivatives of the formula, ##SPC1## Wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, C.sub.1 -C.sub.5 alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino or N-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)(C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl) amino; R.sup.2 is hydrogen or halogen; R.sup.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or trifluoromethyl; and m is 0, 1 or 2, and acid addition salts thereof, can be prepared by reacting an indole derivative of the formula, ##SPC2## Wherein R.sup.2, R.sup.3 and m are the same as defined above, and R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl respectively, with an oxidizing agent to yield an o-alkanoylamino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative of the formula, ##SPC3## Wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and m are the same as defined above, and further, if necessary, hydrolyzing the product to yield an o-amino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative of the formula, ##SPC4## Wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and m are the same as defined above, and further diazotizing, if desired, in case R.sup.5 is hydrogen, the obtained o-amino-.gamma.-piperazinobutyrophenone derivative and subsequently decomposing the resultant diazonium compound to replace the diazonium group by hydrogen. Among the butyrophenone derivatives thus obtained, those in which R.sup.1 is amino, alkanoylamino, alkylamino or N-alkylalkanoylamino and those in which R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 is halogen substituted at meta-position to carbonyl group are novel compounds.

  中枢神经系统活性丁酮酚衍生物，其中γ-哌嗪丁酮酚衍生物的化学式如下：其中R^1为氢、氨基、C1-C5烷酰胺基、C1-C4烷基胺基或N-(C1-C4烷基)(C1-C5烷酰基)氨基；R^2为氢或卤素；R^3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或三氟甲基；m为0、1或2，以及其酸盐，可以通过将化学式如下的吲哚衍生物与氧化剂反应制备：其中R^2、R^3和m的定义与上述相同，R^4和R^5分别为氢或C1-C4烷基，以产生一个o-烷酰胺基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物：其中R^2、R^3、R^4、R^5和m的定义与上述相同，如果需要，进一步水解产物以得到一个o-氨基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物：其中R^2、R^3、R^5和m的定义与上述相同，如果需要，若R^5为氢，则重氮化得到的o-氨基-γ-哌嗪丁酮酚衍生物，并随后通过分解得到的重氮化合物以氢取代重氮基团。在获得的丁酮酚衍生物中，其中R^1为氨基、烷酰胺基、烷基胺基或N-烷基烷酰胺基以及其中R^1为氢且R^2在对羰基的位置被卤素取代的化合物是新颖的化合物。