2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 4-Tert-butyl-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-tert-butylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: DUBYRVAEPMPZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到2-(tert-butyl)-3-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑-杂芳烃的无金属区域选择性溴化：有机溴化物盐在电催化中的双重作用

  摘要：

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，

  DOI：

  10.1039/d1gc01069g
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(1,2-dibromoethyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles
  作者：Tao Guo、Jing-Jing Liang、Song Yang、Huan Chen、Ya-Ning Fu、Shu-Lei Han、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c8ob01263f

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles using air as the oxidant has been developed. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 3-azolyl-imidazopyridines in moderate to good yields and with good functional group tolerance. The biological evaluation revealed that the newly synthesized compounds

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。
• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。