5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid methylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid methylhydrazide
• 英文别名: 5-amino-3-ethylisoxazole-4-carboxylic acid methylhydrazide；5-amino-N,3-dimethyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide；5-amino-N,3-dimethyl-isoxazole-4-carbohydrazide；5-Amino-N,3-dimethylisoxazole-4-carbohydrazide
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.171
• InChiKey: RTAGKEWGNJQXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid methylhydrazide 在 indium(III) triflate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到5-amino-N'-(2-methoxyphenyl)methylidene-N,3-dimethyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑衍生物的合成，免疫抑制性质和作用机理。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新的异恶唑衍生物的合成，它们的免疫抑制特性以及代表性化合物的作用机理。在5-氨基-N，3-二甲基-1的反应中合成了一系列新的5-氨基-N，3-二甲基-1,2-恶唑-4-碳酰肼的N'-取代衍生物（MM1⁻MM10） ，2-恶唑-4-碳酰肼与相关的羰基化合物。使用人细胞在几种体外模型中测试了异恶唑衍生物。这些化合物在不同程度上抑制了植物血凝素A（PHA）诱导的外周血单个核细胞（PBMC）的增殖。化合物对参照A549细胞系的毒性也不同。5-氨基-N'-（2,4-二羟基苯基）亚甲基-N，3-二甲基-1，选择2-恶唑-4-碳酰肼（MM3）化合物进行进一步研究是因为其无毒且具有最强的抗增殖活性。该化合物可抑制人全血细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNFα）的产生。在Jurkat细胞模型中，MM3引起胱天蛋白酶，Fas和NF-κB1的表达强烈增加，表明在研究模型中促凋亡作用可能是其免疫抑制作用的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules23071545
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid methylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑衍生物的合成，免疫抑制性质和作用机理。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新的异恶唑衍生物的合成，它们的免疫抑制特性以及代表性化合物的作用机理。在5-氨基-N，3-二甲基-1的反应中合成了一系列新的5-氨基-N，3-二甲基-1,2-恶唑-4-碳酰肼的N'-取代衍生物（MM1⁻MM10） ，2-恶唑-4-碳酰肼与相关的羰基化合物。使用人细胞在几种体外模型中测试了异恶唑衍生物。这些化合物在不同程度上抑制了植物血凝素A（PHA）诱导的外周血单个核细胞（PBMC）的增殖。化合物对参照A549细胞系的毒性也不同。5-氨基-N'-（2,4-二羟基苯基）亚甲基-N，3-二甲基-1，选择2-恶唑-4-碳酰肼（MM3）化合物进行进一步研究是因为其无毒且具有最强的抗增殖活性。该化合物可抑制人全血细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNFα）的产生。在Jurkat细胞模型中，MM3引起胱天蛋白酶，Fas和NF-κB1的表达强烈增加，表明在研究模型中促凋亡作用可能是其免疫抑制作用的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules23071545

文献信息

• Nucleophilic Substitution of an Acyl Azide: General Method for the Preparation of 5-Amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic Acid Amides and Hydrazides
  作者：Stanislaw Ryng、Tadeusz Glowiak

  DOI：10.1080/00397919708006065

  日期：1997.4

  Abstract We describe a convenient and general method for preparation of 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid amides and hydrazides from 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide. In this reaction, the acyl azide reacts with amines without Curtius rearrangement.

  摘要 我们描述了一种从 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸叠氮化物制备 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸酰胺和酰肼的方便和通用的方法。在该反应中，酰基叠氮化物与胺反应而不发生 Curtius 重排。
• New water-soluble isoxazole-linked 1,3,4-oxadiazole derivative with delocalized positive charge
  作者：Urszula Bąchor、Ewa Drozd-Szczygieł、Remigiusz Bąchor、Lucjan Jerzykiewicz、Robert Wieczorek、Marcin Mączyński

  DOI：10.1039/d1ra05116d

  日期：——

  Herein we present a synthesis and characterization of a new and unique low-weight heterocyclic compound 5-amino-2-(5-amino-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-ylium bromide with the unusual electron charge delocalization owing the local positive charge at the carbon atom of oxadiazole moiety. X-ray single crystal of C7H10N5O2·Br− showed the molecule crystalized in monoclinic

  在这里，我们提出了一种新的和独特的低重量杂环化合物 5-amino-2-(5-amino-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-3-methyl-2,3 的合成和表征-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-ylium bromide，由于恶二唑部分碳原子上的局部正电荷，具有不寻常的电子电荷离域。X射线单晶C 7 H 10 N 5 O 2 ·Br -显示分子结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 / c. 两个五元环都是平面和扭曲的，与反离子形成环基序，其中 H⋯Br 相互作用是主要的相互作用之一。所提出的化合物的特点是在 ESI-MS 模式下具有高电离效率，并且即使在低碰撞能量下，在 ESI-MS/MS 条件下也会在恶二唑部分内发生解离。所提出的化合物是杂环稳定碳正离子的一个有趣的例子，它可以作为一种新的铅结构。
• Ryng; Zimecki; Maczynski, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 11, p. 1967 - 1976
  作者：Ryng、Zimecki、Maczynski、Giowiak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Immunosuppressive Properties, and Mechanism of Action of a New Isoxazole Derivative
  作者：Marcin Mączyński、Sylwia Borska、Katarzyna Mieszała、Maja Kocięba、Ewa Zaczyńska、Iwona Kochanowska、Michał Zimecki

  DOI：10.3390/molecules23071545

  日期：——

  the synthesis of a new series of isoxazole derivatives, their immunosuppressive properties, and the mechanism of action of a representative compound. A new series of N′-substituted derivatives of 5-amino-N,3-dimethyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide (MM1⁻MM10) was synthesized in reaction of 5-amino-N,3-dimethyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide with relevant carbonyl compounds. The isoxazole derivatives were

  这项工作描述了一系列新的异恶唑衍生物的合成，它们的免疫抑制特性以及代表性化合物的作用机理。在5-氨基-N，3-二甲基-1的反应中合成了一系列新的5-氨基-N，3-二甲基-1,2-恶唑-4-碳酰肼的N'-取代衍生物（MM1⁻MM10） ，2-恶唑-4-碳酰肼与相关的羰基化合物。使用人细胞在几种体外模型中测试了异恶唑衍生物。这些化合物在不同程度上抑制了植物血凝素A（PHA）诱导的外周血单个核细胞（PBMC）的增殖。化合物对参照A549细胞系的毒性也不同。5-氨基-N'-（2,4-二羟基苯基）亚甲基-N，3-二甲基-1，选择2-恶唑-4-碳酰肼（MM3）化合物进行进一步研究是因为其无毒且具有最强的抗增殖活性。该化合物可抑制人全血细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNFα）的产生。在Jurkat细胞模型中，MM3引起胱天蛋白酶，Fas和NF-κB1的表达强烈增加，表明在研究模型中促凋亡作用可能是其免疫抑制作用的原因。