1-ethyl-6,7-difluoro-8-difluoromethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,7-difluoro-8-difluoromethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-(difluoromethoxy)-1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₉F₄NO₄
• 分子量: 319.212
• InChiKey: JDRIKDWVVJIJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 、 1-ethyl-6,7-difluoro-8-difluoromethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 水 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 3.23 g of 1-ethyl-6-fluoro-8-difluoromethoxy-7-(3-methylpiperazin-1-Yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid as pale yellow powder的产率得到1-ethyl-6-fluoro-8-difluoromethoxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl group-or aromatic heterocyclic group-substituted aminoquinolone

  摘要：

  本发明涉及一种芳基或杂环基取代的氨基喹啉化合物，其化学式为(Ia)、(Ib)或(Ic)：##STR1## 其中，规范中定义了每个取代基，或该化合物的盐，以及含有该化合物作为有效成分的治疗艾滋病的药物。

  公开号：

  US05688791A1

文献信息

• Aryl group- or aromatic heterocyclic group-substituted aminoquinolone
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US05519016A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Disclosed are an aryl group- or heterocyclic group-substituted aminoquinolone compound represented by the formula (Ia), (Ib) or (Ic): ##STR1## wherein each of the substitutents are defined in the specification, or a salt of the compound, and an AIDS curing agent containing the same as an effective ingredient.

  所述的一种芳基或杂环基取代的氨基喹啉化合物如下式(Ia)、(Ib)或(Ic)所示：##STR1##其中规范中定义了各取代基，或该化合物的盐，以及包含其作为有效成分的治疗艾滋病的药剂。
• Synthesis and anti-HIV activity of arylpiperazinyl fluoroquinolones: A new class of anti-HIV agents
  作者：Masahiko Hagihara、Hiroto Kashiwase、Tetsushi Katsube、Tomio Kimura、Tomoaki Komai、Kenji Momota、Toshinori Ohmine、Takashi Nishigaki、Satoshi Kimura、Kaoru Shimada

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00537-5

  日期：1999.11

  Synthesis and anti-HIV activity of a series of novel arylpiperazinyl fluoroquinolones are reported. In the SAR study, the aryl substituents on the piperazine nitrogen were found to play an important role for the anti-HIV-1 activity. A few of the compounds exhibited potent anti-HIV activity: IC50=0.06 microM in chronically infected cells.

  报道了一系列新型芳基哌嗪基氟喹诺酮类化合物的合成和抗HIV活性。在SAR研究中，发现哌嗪氮上的芳基取代基对抗HIV-1活性起重要作用。一些化合物表现出有效的抗HIV活性：在慢性感染的细胞中IC50 = 0.06 microM。
• Aminoquinolone derivatives as anti-HIV agents
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0572259A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Compounds of formula (Ia), (Ib) or (Ic): in which: X is H or halogen; Y is H, halogen, alkyl, or optionally substituted amino; Z is COOH or 5-tetrazolyl; Q is N or C having a substituent R², and R² is H, halogen, or optionally substituted alkoxy or alkyl; W is O or S; T is optionally substituted alkylene or alkenylene; R¹ is H, alkenyl, alkynyl, amino, cycloalkyl, alkoxy, aryl, an aromatic heteromonocycle, a fused aromatic group or alkyl, said groups, other than H, optionally being substituted;    or R¹ and R² may together represent a group of formula (f):    wherein A is H or optionally substituted alkyl; G is N or =CH; G¹ is methylene, =CO, O, S or optionally substituted amino; and p = 0 or 1; R represents a group of formula (h) or (i):    where R³ and R⁶ are optionally substituted and each is aryl, an aromatic heteromonocyclic group, or a fused aromatic group; R⁴, R⁵ and R⁷ are each H or alkyl; R⁸ is H, alkyl, -OH or alkoxy; n and n' are each 1 or 2; m = 0 or 1 and n'' = 1, 2, 3 or 4; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have useful anti-HIV activity, and can be used in therapy.

  化合物的公式(Ia)、(Ib)或(Ic)：其中：X为H或卤素；Y为H、卤素、烷基或可选取代的氨基；Z为COOH或5-四唑基；Q为N或C，具有取代基R²，而R²为H、卤素或可选取代的烷氧基或烷基；W为O或S；T为可选取代的烷基或烯基；R¹为H、烯基、炔基、氨基、环烷基、烷氧基、芳基、芳香杂单环、融合芳香基或烷基，该基团除H外，可选取代；或R¹和R²可以一起表示公式(f)的基团：其中A为H或可选取代的烷基；G为N或=CH；G¹为亚甲基、=CO、O、S或可选取代的氨基；p=0或1；R表示公式(h)或(i)的基团：其中R³和R⁶为可选取代的芳基、芳香杂单环基或融合芳香基；R⁴、R⁵和R⁷为H或烷基；R⁸为H、烷基、-OH或烷氧基；n和n'均为1或2；m=0或1，n''=1、2、3或4；其药学上可接受的盐和酯具有有用的抗HIV活性，并可用于治疗。
• Aryl group-or aromatic heterocyclic group-substituted aminoquinolone
  申请人：UBE Industries, LTD.

  公开号：US05688791A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Disclosed are an aryl group- or heterocyclic group-substituted aminoquinolone compound represented by the formula (Ia), (Ib) or (Ic): ##STR1## wherein each of the substitutents are defined in the specification, or a salt of the compound, and an AIDS curing agent containing the same as an effective ingredient.

  本发明涉及一种芳基或杂环基取代的氨基喹啉化合物，其化学式为(Ia)、(Ib)或(Ic)：##STR1## 其中，规范中定义了每个取代基，或该化合物的盐，以及含有该化合物作为有效成分的治疗艾滋病的药物。
• US5519016A
  申请人：——

  公开号：US5519016A

  公开（公告）日：1996-05-21