1,5-二苯甲酰基萘 | 83-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二苯甲酰基萘
• 英文名称: 1,5-dibenzoylnaphthalene
• 英文别名: 1,5-dibenzoyl-naphthalene；1,5-Dibenzoyl-naphthalin；1,5-Dibenzoylnaphthalin；(5-benzoylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 83-80-7
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• mdl: MFCD00046433
• 分子量: 336.39
• InChiKey: OOSBCICQIJKSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  280-300 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯甲酰基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5,20-diphenyl-10,15-dianisyl-22-tellura-1,5-naphthiporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of the 1,5-Naphthalene Subunit into Heteroporphyrin Structure: Toward Helical Aceneporphyrinoids

  摘要：

  5,10,15,20-Tetraaryl-22-hetero-1,5-naphthiporphyrins, which contain a 1,5-naphthylene moiety instead of one pyrrole embedded in the macrocyclic framework of heteroporphyrins, were obtained by the [3 + 1] approach using the 1,5-naphthylene analogue of tripyrrane (1,5-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)naphthalene) and 2,5-bis(arylhydroxymethyl)-heterocyclopentadiene (heterocyclopentadiene: thiophene, selenophene, tellurophene). The steric constraints, imposed by the substitution mode of the 1,5-naphthylene building block, resulted in the specific helical conformation of 22-hetero-1,5-naphthiporphyrins. The spectroscopic and structural properties of these aceneporphyrinoids indicate a lack of macrocycle aromaticity. Their protonation yielded solely dicationic species.

  DOI：

  10.1021/jo4006624
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯基溴化镁 作用下， 生成 1,5-二苯甲酰基萘
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Wiemer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 144,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New benzenogenic diene syntheses
  作者：E. Clar、M.M. Lovat、W. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97503-9

  日期：1974.1

  9-diphenylanthranthrene and 4,9-diphenyl-1,12-benzoperylene were prepared starting from 3,8-dibenzylpyrene 12 and 3,10-dibenzylpyrene 17 respectively. 1,6-Diphenylcoronene was synthesized by a further benzenogenic diene synthesis starting from 4,9-diphenyl-1,12-benzoperylene.

  3,8-二Diphenylpyrene 5和3,10- diphenylpyrene 10从1,5- dibenzylnaphthalene和1,4-二苯基萘合成。将二苄基萘脱氢成醌类化合物2和7，然后添加马来酸酐并对加合物进行脱氢，得到芳族酸酐4和9。这些被脱羧成相应的烃。通过反应的类似序列3,9- diphenylanthranthrene和4,9-二苯基-1,12-苯并苝制备来自3,8-二dibenzylpyrene开始12和3,10- dibenzylpyrene 17分别。通过从4，9-二苯基-1，12-苯并per开始的进一步的苯甲醛二烯合成来合成1，6-二苯并ron烯。
• PHOTOSENSITIVE OPTOELECTRONIC DEVICES COMPRISING POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Winzenberg Kevin Norman

  公开号：US20120048377A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Photosensitive optoelectronic devices are disclosed including at least one compound comprising at least one polycyclic aromatic substructure wherein the substructures are directly substituted with at least one alkynyl group. The devices exhibit a high degree of stability. In one form the devices may be used in the generation of solar power.

  公开了一种光敏光电器件，其中包括至少一个化合物，该化合物包含至少一个多环芳香基结构，其中所述的基结构直接用至少一个炔基基团取代。该器件表现出高度的稳定性。在一种形式中，该器件可用于太阳能发电。
• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzpyrenchinon-Reihe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0391268A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  Bei der Produktion von Küpenfarbstoffen vom Typ des Dibenzpyrenchinons auf Basis von 1,5-Dibenzoyl-naphthalin verläuft in der Praxis der oxidative Ringschluß manchmal ohne erkennbare Ursache viel zu langsam oder gar unvollständig, was beim Endprodukt zu geringerer Ausbeute und Qualität (Farbton, Farbstärke) führt. Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß durch Zusatz katalytischer Mengen von Eisen-III-chlorid die Reaktionsdauer des oxidativen Ringschlusses von 1,5-­Dibenzoyl-naphthalin merklich verkürzt werden kann, wobei der Endfarbstoff in nahezu quantitativer Ausbeute und guter Qualität erhalten wird.

  在以 1,5-二苯甲酰基萘为基础的二苯并吡喃醌型桶装染料的生产过程中，氧化闭环反应有时进行得太慢，甚至无缘无故地不完全闭环，从而导致最终产品的产量和质量（颜色深浅、颜色强度）降低。 根据本发明，现已发现通过添加催化量的铁Ⅲ-氯化物，可以明显缩短 1,5-二苯甲酰基萘氧化闭环的反应时间，从而几乎可以获得定量和高质量的最终染料。
• Addition Reactions of Vinyl Phenyl Ketone. VI. The Diene Synthesis
  作者：C. F. H. Allen、A. C. Bell、Alan Bell、James Van Allan

  DOI：10.1021/ja01860a066

  日期：1940.3
• Scholl; Neumann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 121
  作者：Scholl、Neumann

  DOI：——

  日期：——

表征谱图