N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine
• 英文别名: 4-(1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzonitrile；4-(1-Morpholino-3-phenylprop-2-ynyl)benzonitrile；4-(1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-ynyl)benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: FZNVARNLVKGYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 indium(III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-N-(3-(4-cyanophenyl)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Allenylsulfonamide and Enaminonesulfonamide via In(III)-Catalyzed Couplings of Propargylamine and N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  An In(III)-catalyzed facile and controllable method for the synthesis of allenylsulfonamide and enaminonesulfonamide has been achieved by the reaction between propargylamine and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild conditions. The present protocol is also applicable to the synthesis of tetrasubstituted allenylsulfonamide from triphenyl propargylalcohol. Experimental results suggest that the reaction probably proceeds through the ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01882
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙炔 、 4-氰基苯甲醛 在 copper(II) supported on graphene quantum dots modified nickel ferrite nanoparticles 作用下， 反应 2.08h， 以92%的产率得到N-[1-(4-cyanophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)负载石墨烯量子点改性NiFe2O4作为合成炔丙胺的纳米催化剂的催化性能研究

  摘要：

  NiFe2O4 纳米粒子由石墨烯量子点 (GQDs) 改性，并用于稳定 Cu(II) 纳米粒子，作为一种新型的磁性可回收催化系统 (Cu(II)/GQDs/NiFe2O4)，用于在无溶剂条件下绿色形成炔丙胺。各种醛/酮、胺和苯乙炔在催化剂存在下于 100 °C 反应合成炔丙胺。制备的催化剂可以通过外磁体辅助分离并回收五个过程而不会显着降低其效率。所制备的磁性异质纳米复合材料通过 UV-Vis、FT-IR、XRD、EDS、VSM、TEM、TGA 和 ICP 进行表征。在环境友好且负担得起的条件下进行反应，催化剂百分比低，产品收率高，

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03400-y

文献信息

• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Cu–Ni bimetallic reusable catalyst for synthesis of propargylamines via multicomponent coupling reaction under solvent-free conditions
  作者：Suyog V. Katkar、R. V. Jayaram

  DOI：10.1039/c4ra06275b

  日期：——

  A Cu–Ni bimetallic catalyst has been used as a reusable catalytic system for the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines for the synthesis of propargylamines under solvent-free conditions. The reaction did not require any other additives such as an inorganic base. The bimetallic catalyst displayed high activity and gives propargylamines in good to excellent yields. This method provides a wide range of substrate applicability. The catalyst could be magnetically separated and reused without loss in activity.

  一种铜-镍双金属催化剂已被用作无溶剂条件下醛、苯乙炔和二级胺多组分耦合反应合成炔丙基胺的可重复催化系统。该反应无需添加任何其它添加剂，如无机碱。双金属催化剂展现出了高活性，并能以良好至优异的产率得到炔丙基胺。该方法具有广泛的底物适用性。催化剂可通过磁力分离并反复使用而无活性损失。
• Gold immobilized onto poly(ionic liquid) functionalized magnetic nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the synthesis of propargylamine in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1039/c5ra02974k

  日期：——

  Supported gold(iii) on poly(ionic liquid) coated on magnetic nanoparticles produced a highly active, stable, recoverable and high loading for the synthesis of propargylamines (A³ coupling reaction) under green conditions.

  在磁性纳米颗粒上涂覆聚离子液体支持的金（III）产生了高活性、稳定、可回收和高负载，用于在绿色条件下合成丙炔胺（A³ 偶联反应）。
• Synthesis, characterization, and application of zinc supported on ionic liquid‐based periodic mesoporous organosilica (Zn@PMO-IL) in A3-coupling reaction for the synthesis of propargylamines
  作者：Seyedeh Leila Allahgholipour、Robabeh Baharfar

  DOI：10.1007/s00706-020-02628-z

  日期：2020.6

  including the ionic liquid pore walls that supported with zinc ions onto PMO-IL (Zn@PMO-IL). Moreover, the material was characterized using field emission‐scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, inductively coupled plasma, and N2 adsorption–desorption. Likewise, the catalytic activity of the Zn@PMO-IL, illustrating a highly efficient nanocatalyst for the synthesis of propargylamines

  摘要本文显示了一种高度多孔的周期性介孔有机二氧化硅（PMO）的制备，该有机二氧化硅包括被锌离子支撑在PMO-IL（Zn @ PMO-IL）上的离子液体孔壁。此外，使用场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，电感耦合等离子体和N 2吸附-脱附对材料进行了表征。同样，Zn @ PMO-IL的催化活性说明了通过三组分A 3合成炔丙基胺的高效纳米催化剂-各种醛，胺和芳基乙炔的偶联反应。结果证明了一种高效，简便的后处理方法，一种环保且有吸引力的方法。此外，可以通过简单的过滤过程使纳米催化剂恢复活力，并且可以在不显着降低其活性的情况下重复使用至少五次连续运行。 图形摘要
• Cu(II) salen complex catalyzed synthesis of propargylamines by a three-component coupling reaction
  作者：Mahmood Tajbaksh、Maryam Farhang、Hamid Reza Mardani、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60683-4

  日期：2013.12

  A one pot three-component coupling reaction of phenylacetylene, aldehyde, and amine derivatives in the presence of Cu(II) Salen complex as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions is reported. The catalyst displayed high activity and afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields. This method provides a wide range of substrate applicability. The catalyst was reused several times without significant loss of its catalytic activity. (C) 2013, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.