(1-methylpyrrolidin-3-yl)(p-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methylpyrrolidin-3-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(1-methylpyrrolidin-3-yl)methanone；(4-methylphenyl)-(1-methylpyrrolidin-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HRNPLULBZKKZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1-methylpyrrolidin-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双取代的3取代吡咯烷的脱羧途径：丙二酸单烷基酯和相关羧酸与肌氨酸和甲醛的反应

  摘要：

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151727

文献信息

• Phosphonium ylides in the multicomponent synthesis of pyrrolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Polina A. Khardina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154205

  日期：2022.11

  synthesis of pyrrolidines starting from phosphonium ylides, N-alkylglycines and carbonyl compounds was performed in 37–87% yields. This approach is based on a Wittig/Huisgen tandem reaction and simultaneous generation of the two reactive intermediates: alkene and azomethine ylide from the same carbonyl compound. Both stabilized and nonstabilized azomethine ylides were employed in this process allowing the construction

  从磷叶立德、N-烷基甘氨酸和羰基化合物开始，以 37-87% 的收率进行了吡咯烷的多组分合成。该方法基于 Wittig/Huisgen 串联反应和同时生成两种反应性中间体：来自同一羰基化合物的烯烃和偶氮甲碱叶立德。在这个过程中使用了稳定和非稳定的偶氮甲亚胺叶立德，允许构建高度取代的二吡咯烷以及简单的 3-取代吡咯烷。