3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: NNTQWEXILXMDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-(4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新的丁二烯衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列新的丁二烯衍生物，并被评估为微管蛋白聚合抑制剂，用于治疗癌症。最佳的丁二烯衍生物9a对五种人类癌细胞系的IC50值显示为0.056-0.089μM。本文包括抗增殖活性的机理研究，包括微管蛋白聚合测定，癌细胞形态变化检查，细胞周期停滞分析和凋亡测定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.066
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的丁二烯衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列新的丁二烯衍生物，并被评估为微管蛋白聚合抑制剂，用于治疗癌症。最佳的丁二烯衍生物9a对五种人类癌细胞系的IC50值显示为0.056-0.089μM。本文包括抗增殖活性的机理研究，包括微管蛋白聚合测定，癌细胞形态变化检查，细胞周期停滞分析和凋亡测定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.066

文献信息

• HYDROXYLATION ACTIVATED PRODRUGS
  申请人：DE MONTFORT UNIVERSITY

  公开号：EP1051383A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• US6677383B1
  申请人：——

  公开号：US6677383B1

  公开（公告）日：2004-01-13
• [EN] HYDROXYLATION ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS ACTIVES PAR HYDROXYLATION
  申请人：DE MONTFORT UNIVERSITY

  公开号：WO1999040056A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) The present invention concerns enzymatic aromatic hydroxylation-activated prodrugs, particularly anti-tumour prodrugs and those which are specifically activated by the hydroxylation activity of the enzyme CYP1B1.(FR) La présente invention concerne des promédicaments enzymatiques, aromatiques, activés par hydroxylation, notamment des promédicaments antitumoraux et particulièrement ceux qui sont activés de manière spécifique par l'activité d'hydroxylation de l'enzyme CYP1B1.
• The synthesis and evaluation of new butadiene derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yanqing Pang、Jun Yan、Baijiao An、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.066

  日期：2017.6

  A series of new butadiene derivatives was synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors for the treatment of cancer. The optimal butadiene derivative, 9a, exhibited IC50 values of 0.056-0.089μM for five human cancer cell lines. This paper included a mechanistic study of the antiproliferative activity, including a tubulin polymerization assay, an examination of morphological alterations

  合成了一系列新的丁二烯衍生物，并被评估为微管蛋白聚合抑制剂，用于治疗癌症。最佳的丁二烯衍生物9a对五种人类癌细胞系的IC50值显示为0.056-0.089μM。本文包括抗增殖活性的机理研究，包括微管蛋白聚合测定，癌细胞形态变化检查，细胞周期停滞分析和凋亡测定。