2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: 2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one；2-Anilino-2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenylethanone；2-anilino-2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: CCKOJBTYGZEPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-苯胺基-1-苯基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(1,4-dioxan-2-yl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp3）-H氧化交叉偶联的铜催化α-氨基羰基化合物与醚的氧化α-烷基化

  摘要：

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301091

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Mild Access to N-Formylation of Primary Amines using Ethers as C1 Synthons under Metal-Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800783

  日期：2018.10.18

  A new synthetic protocol has been developed for the synthesis of N‐formamide derivatives using ethers as a C1 synthon under metal‐free reaction conditions. The reaction is proposed to proceed through C−H functionalization, C−O cleavage, and C−N bond formation. This protocol is applicable to a variety of primary amines resulting in N‐formamides in moderate to good yields. 1,4‐dioxane was chosen as best

  已经开发了一种新的合成方案，用于在无金属反应条件下使用醚作为C1合成子来合成N-甲酰胺衍生物。该反应被提议通过CH官能化，CO裂解和CN键形成来进行。该方案适用于各种伯胺，可产生中等至良好收率的N-甲酰胺。在用各种醚筛选后，选择1,4-二恶烷作为最佳的C1合成子。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。使用α-氨基酮时，形成的是α-烷基化产物，而不是甲酰化产物。通过在标准条件下用四甲基乙二胺（TMEDA）代替二恶烷，也可得到中等收率的N-甲酰胺衍生物。