(2E)-dihydrofuran-2(3H)-ylideneacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2E)-dihydrofuran-2(3H)-ylideneacetonitrile
• 英文别名: 2-[(E)-(cyanomethylidene)]tetrahydrofuran；(E)-2-(cyanomethylidene)tetrahydrofuran；(2E)-2-(dihydro-2(3h)-furanylidene)acetonitrile；(2E)-2-(oxolan-2-ylidene)acetonitrile
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: DBJZCSVKPWGGLE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 (2E)-dihydrofuran-2(3H)-ylideneacetonitrile 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到4-[(E)-cyano(dihydrofuran-2(3H)-ylidene)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用2、2、6、6-四甲基哌啶基对高官能度烯烃和环烯烃的选择性放大或锌化

  摘要：

  光滑温和：Mg或Zn TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）可使各种类型的多官能不饱和底物平滑金属化。容许一些敏感的官能团，例如酯，硝基或三氟甲基羰基。新的Zn或Mg中间体以令人满意的收率进行酰化，烯丙基化或交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201006641
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑 、 1-溴-2-氯乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到(2E)-dihydrofuran-2(3H)-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Langer, Peter; Karime, Inass, Synlett, 2000, # 5, p. 743 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of ω-bromo-3-ketosulfones, ω-bromo-3-ketonitriles and 2-(ω-bromoalkyl)benzofurans based on a ‘ring-closing/ring-opening’ strategy
  作者：Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.112

  日期：2007.11

  omega-Bromo-3-ketosulfones, omega-bromo-3-ketonitriles and various functionalized 2-(omega-bromoalkyl) benzofurans were chemo-and regioselectively prepared by application of a 'ring-closing/ring-opening' strategy. The cyclization of 3-ketosulfone and 3-ketonitrile dianions with 1-bromo-2-chloroethane or 1,4-dibromobut-2-ene afforded functionalized 2-alkylidenetetrahydrofurans which were subsequently cleaved by reaction with boron tribromide or boron trichloride to give the final products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Langer, Peter; Karime, Inass, Synlett, 2000, # 5, p. 743 - 745
  作者：Langer, Peter、Karime, Inass

  DOI：——

  日期：——
• Selective Magnesiation or Zincation of Highly Functionalized Alkenes and Cycloalkenes Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201006641

  日期：2011.2.18

  Smooth and mild: Mg or Zn TMP bases (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) allow the smooth metalation of various types of polyfunctional unsaturated substrates. Several sensitive functional groups such as ester, nitro, or trifluoromethylcarbonyl groups are tolerated. The new Zn or Mg intermediates undergo acylation, allylation, or cross‐coupling reactions in satisfactory yields.

  光滑温和：Mg或Zn TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）可使各种类型的多官能不饱和底物平滑金属化。容许一些敏感的官能团，例如酯，硝基或三氟甲基羰基。新的Zn或Mg中间体以令人满意的收率进行酰化，烯丙基化或交叉偶联反应。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Domino S_N/S_N‘ and S_N/S_N Reactions of 1,3-Dicarbonyl Dianions
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Inass Karimé、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/jo010303r

  日期：2001.9.1

  The domino C,O-cyclodialkylation reaction of dilithiated 1,3.-dicarbonyl compounds with 1,4-dibromo-2-butene resulted in regio- and diastereoselective formation of 2-alkylidene-5-vinyltetrahydrofurans. The cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane regio- and diastereoselectively afforded 2-alkylidenetetrahydrofurans under thermodynamic reaction control.