(E)-1-tributyltin-4-azidobutene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-tributyltin-4-azidobutene
• 英文别名: (E)-(4-azidobut-1-enyl)tributylstannane；4-azidobut-1-enyl(tributyl)stannane
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃Sn
• 分子量: 386.168
• InChiKey: NXJDQRVTDCXNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 (E)-1-tributyltin-4-azidobutene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2'-deoxy-5-((E)-4-azidobut-1-enyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  不含磷的Stille–Migita化学试剂用于DNA和RNA的轻度和正交修饰

  摘要：

  优化的[Pd 2（dba）3 ]和AsPh 3催化剂体系可有效催化各种功能化的锡烷与卤化的单，二和寡核苷酸之间的Stille反应。该方法允许将短和长核酸分子与不兼容常规化学或酶促合成的部分轻松偶联，其中酸，碱或氟化物不敏感的保护基，发荧光和难于合成的具有挑战性的部分接近定量的收益率。值得注意的是，甚至叠氮化物也可以直接引入寡核苷酸和（脱氧）核苷三磷酸中，从而直接进入“可点击的”核酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201404843
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-1-tributyltin-4-azidobutene
  参考文献：
  名称：

  不含磷的Stille–Migita化学试剂用于DNA和RNA的轻度和正交修饰

  摘要：

  优化的[Pd 2（dba）3 ]和AsPh 3催化剂体系可有效催化各种功能化的锡烷与卤化的单，二和寡核苷酸之间的Stille反应。该方法允许将短和长核酸分子与不兼容常规化学或酶促合成的部分轻松偶联，其中酸，碱或氟化物不敏感的保护基，发荧光和难于合成的具有挑战性的部分接近定量的收益率。值得注意的是，甚至叠氮化物也可以直接引入寡核苷酸和（脱氧）核苷三磷酸中，从而直接进入“可点击的”核酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201404843

文献信息

• 17β-<i>O</i>-Aminoalkyloximes of 5β-Androstane-3β,14β-diol with Digitalis-like Activity:  Synthesis, Cardiotonic Activity, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling of the Na⁺,K⁺-ATPase Receptor
  作者：Alberto Cerri、Nicoletta Almirante、Paolo Barassi、Alessandra Benicchio、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Rosella Micheletti、Luisa Quadri、Enzio Ragg、Roberto Rossi、Marco Santagostino、Antonio Schiavone、Fulvio Serra、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm990627w

  日期：2000.6.1

  with a 17-aminoalkoxyiminoalkyl or -alkenyl substituent was synthesized and evaluated for inhibition of Na(+),K(+)-ATPase and for inotropic activity. The highest inhibition was found with compounds having the substituent in configuration 17beta and the amino group at a distance of 6 or 7 bonds from C(17) of the digitoxigenin skeleton. The presence of the oxime function strengthens the interaction with

  合成了一系列具有17-氨基烷氧基亚氨基烷基或-烯基取代基的洋地黄样化合物，并评估了其对Na（+），K（+）-ATPase的抑制作用和正性肌力活性。在具有构型17beta的取代基且氨基距洋地黄毒苷骨架的C（17）6或7个键的距离处发现具有最高的抑制作用。肟功能的存在加强了与受体的相互作用，如果α，β-不饱和的话，则更有效，从而模仿了天然洋地黄化合物中不饱和内酯的电子状态。活性最高的化合物显示Na（+），K（+）-ATPase抑制能力（IC（50））比标准地黄毒苷原和地高辛高17-25倍，而正性肌力（EC（50））高3-11倍。孤立的豚鼠左心房。这些特征得到了分子模型的支持，该分子模型暗示了上述基团与Na（+），K（+）-ATPase的H1-H2域中特定氨基酸残基的可能相互作用。一些互动是文献中已经描述的经典互动；发现了碱性基团与Cys138的新的非常强的相互作用，为设计与受体此区域相互作用的
• Phosphine-Free Stille-Migita Chemistry for the Mild and Orthogonal Modification of DNA and RNA
  作者：André Krause、Alexander Hertl、Fabian Muttach、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201404843

  日期：2014.12.8

  An optimized catalyst system of [Pd2(dba)3] and AsPh3 efficiently catalyzes the Stille reaction between a diverse set of functionalized stannanes and halogenated mono‐, di‐ and oligonucleotides. The methodology allows for the facile conjugation of short and long nucleic acid molecules with moieties that are not compatible with conventional chemical or enzymatic synthesis, among them acid‐, base‐, or

  优化的[Pd 2（dba）3 ]和AsPh 3催化剂体系可有效催化各种功能化的锡烷与卤化的单，二和寡核苷酸之间的Stille反应。该方法允许将短和长核酸分子与不兼容常规化学或酶促合成的部分轻松偶联，其中酸，碱或氟化物不敏感的保护基，发荧光和难于合成的具有挑战性的部分接近定量的收益率。值得注意的是，甚至叠氮化物也可以直接引入寡核苷酸和（脱氧）核苷三磷酸中，从而直接进入“可点击的”核酸。