二氯亚甲基二甲基氯化铵 | 33842-02-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二氯亚甲基二甲基氯化铵
• 中文别名: 二氯亚甲基二甲基氯化亚铵；(二氯亚甲基)二甲基氯化铵
• 英文名称: dichloromethylenedimethyliminium chloride
• 英文别名: (dichloromethylene)dimethylammonium chloride；phosgene iminium chloride；Viehe's salt；N-(dichloromethylene)-N-methylmethanaminium chloride；phosgeniminium chloride；dichloromethylene-N,N-dimethylammonium chloride；N,N-dimethyldichloromethylene iminium chloride；phosgene dimethyliminium chloride；vilsmeier reagent；Viehe's reagent；N-(dichloromethylene)-N,N-dimethylammonium chloride；dichloromethylidene(dimethyl)azanium;chloride
• CAS: 33842-02-3
• 化学式: C₃H₆Cl₂N*Cl
• 分子量: 162.446
• InChiKey: NRNFKRFWZQQDMD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  183-187 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  267.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6902 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。 请避免接触氧化剂、水分等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R22,R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

SDS

二氯亚甲基二甲基氯化铵 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： Dichloromethylenedimethyliminium Chloride
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
二氯亚甲基二甲基氯化铵 修改号码：2

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氯亚甲基二甲基氯化铵
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 33842-02-3
俗名： Dichloromethylenedimethylammonium Chloride , Phosgene-iminium Chloride
分子式： C3H6Cl3N

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
二氯亚甲基二甲基氯化铵 修改号码：2

---

模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热乙腈
微溶于： 氯仿

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 易湿
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
二氯亚甲基二甲基氯化铵 修改号码：2

---

模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：

• 将二硫化四甲基秋兰姆溶于二氯甲烷，通入氯气进行反应，得到产品的产率为约90%。

合成制备方法：

1. 将二硫化四甲基秋兰姆溶于二氯甲烷，通入氯气进行反应，得到产品的产率为约90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯亚甲基二甲基氯化铵 在 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以7%的产率得到N-(2-(2-dimethylamino-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148808

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  福美双 在 氯 作用下， 生成 二氯亚甲基二甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Mironova, D. F.; Vykhrestyuk, N. I.; Kukhar', V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 242 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  <(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的旋光2-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.005

文献信息

• A new entry to the imidazo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine system. The reaction of 1,3-dimethyl-6-aminouracil with<i>N,N</i>-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) and trimethylsilyl azide, a novel and convenient “one pot” synthesis of 8-<i>N</i>-arylaminotheophyllines (2-<i>N</i>-arylamino-4,6-dimethylimidazo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-(4H,6H)-5,7-diones), starting from 1,3-dimethyl-6-aminouracil
  作者：Bruno Kokel

  DOI：10.1002/jhet.5570310515

  日期：1994.9

  5-d]pyrimidine-(4H,6H)-5,7-diones) 17 through reaction successively, with phosgeniminium chloride (N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride) (1a), trimethylsilyl azide (4) and arylamines. Starting with the synthesis of the N,N-dimethyl(1,3-dimethyl-4-aminouracil-5-yl)chloromethyleniminium chloride (amide chloride) 3 this new route to the imidazo[4,5-d]pyrimidine skeleton was shown to proceed via the

  1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶2转化为各种8- N-芳基氨基茶碱（2- N-芳基氨基-4,6-二甲基咪唑并[4,5- d ]嘧啶-（4 H，6 H）-5，通过与光气氯化亚氨基氯化铵（N，N-二甲基二氯甲基亚甲基氯化铵）（1a），叠氮化三甲基甲硅烷基（4）和芳基胺相继反应而形成7-二酮）17。从合成N，N-二甲基（1,3-二甲基-4-氨基尿嘧啶-5-基）氯甲基亚氯化铵（酰胺氯化物）3开始，这是一条新的制备咪唑并[4,5- d已显示]嘧啶骨架是通过形成非常不稳定的N，N-二甲基-（1,3-二甲基-4-氨基尿嘧啶-5-基）叠氮基甲基氯化亚铵（酰胺叠氮化物）（8）形成的，该反应会原位进行重排成4-氨基-5-（氯甲酰胺-1'-基）尿嘧啶和/或类型10的相关化合物的可能性很大。根据反应条件，证明后者也是8-二甲基氨基茶碱11的非常好的前体。
• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• PURINONE DERIVATIVES AS HM74A AGONISTS
  申请人：Zheng Changsheng

  公开号：US20080045554A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to purinone derivatives which are agonists of the HM74a receptor. Further provided are compositions and methods of using the compounds herein, and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of disease.

  本发明涉及嘌呤酮衍生物，其为HM74a受体激动剂。此外，还提供了本文化合物的组合物和使用方法，以及它们的药用盐，用于治疗疾病。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。

表征谱图