3-((2-hydroxyethyl)thio)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2-hydroxyethyl)thio)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethylsulfanyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: PIHWUNYKQJTHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 2-巯基乙醇 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((2-hydroxyethyl)thio)cyclopentan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  Selectivity Reversal during Thia-Michael Additions Using Tetrabutylammonium Hydroxide: Operationally Simple and Extremely High Turnover

  摘要：

  The use of tetrabutylammonium hydroxide as a novel and exceedingly efficient thia-Michael addition catalyst is herein described. This extremely simple methodology allows for the conjugate addition of a wide variety of mercaptan nucleophiles, and functions remarkably well with a very wide range of both classical and non-classical Michael acceptors. Contradistinctive to current literature reports, the use of this catalyst more efficiently promotes the addition of more basic thiols. This methodology is especially attractive and operationally simple, as it generally proceeds with only 1 mol% catalytic loading and without excess reagent, and the produced products typically require no purification.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341106

文献信息

• US4085272A
  申请人：——

  公开号：US4085272A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4154954A
  申请人：——

  公开号：US4154954A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4189597A
  申请人：——

  公开号：US4189597A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4154959A
  申请人：——

  公开号：US4154959A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4165331A
  申请人：——

  公开号：US4165331A

  公开（公告）日：1979-08-21