2,2,2-trifluoro-1-(isopropylamino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(isopropylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(propan-2-ylamino)ethanol
• 化学式: C₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 157.136
• InChiKey: OMWWVYPCSXXFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(isopropylamino)ethan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 cis-3-allyloxy-1-isopropyl-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮作为制备含三氟甲基的氨基丙烷，1,3-氧杂嗪酮-2-酮，氮丙啶和1,4-二恶烷-2-酮的基础材料的用途

  摘要：

  摘要 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3- [2,2,2-三氟-1-（芳氨基）乙基] -1,4-的有趣底物。二恶烷-2-酮通过3-（2-羟基乙氧基）-β-内酰胺中间体的分子内环化作用。 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591537
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(isopropylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮作为制备含三氟甲基的氨基丙烷，1,3-氧杂嗪酮-2-酮，氮丙啶和1,4-二恶烷-2-酮的基础材料的用途

  摘要：

  摘要 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3- [2,2,2-三氟-1-（芳氨基）乙基] -1,4-的有趣底物。二恶烷-2-酮通过3-（2-羟基乙氧基）-β-内酰胺中间体的分子内环化作用。 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591537

文献信息

• Convenient preparation of 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines via Friedel–Crafts reaction of α-trifluoroacetaldehyde hemiaminal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00407-3

  日期：2001.3

  Electrophilic substitution of indole with trifluoroacetaldehyde hemiaminals 1a-f, prepared from primary amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE), proceeds readily in the presence of Lewis acids. Formation of N-alkyl 1-(indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethylamines (2) is preferred in the presence of BF3, but yield of 2,2,2-trifluoroethyl alcohol (3) markedly increases when ZnI2 is used. A stereochemistry study clearly showed that ethylamines 2e and 2f are produced with high diastereoselective excess when the optically active hemiaminals 1e and 1f are used. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Use of 3-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-ones as Building Blocks for the Preparation of Trifluoromethyl-Containing Aminopropanes, 1,3-Oxazinan-2-ones, Aziridines, and 1,4-Dioxan-2-ones
  作者：Tuyen Van Nguyen、Matthias D’hooghe、Hang Dao Thi、Giang Le Nhat Thuy、Saron Catak、Veronique Van Speybroeck

  DOI：10.1055/s-0036-1591537

  日期：2018.4

  3-hydroxy-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-ones proved to be interesting substrates for the synthesis of novel 3-[2,2,2-trifluoro-1-(arylamino)ethyl]-1,4-dioxan-2-ones via intramolecular cyclization of 3-(2-hydroxyethoxy)-β-lactam intermediates. 3-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-ones were synthesized from the corresponding 3-benzyloxy-β-lactams and successfully transformed into new 3-chloro-4-(trifluor

  摘要 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3- [2,2,2-三氟-1-（芳氨基）乙基] -1,4-的有趣底物。二恶烷-2-酮通过3-（2-羟基乙氧基）-β-内酰胺中间体的分子内环化作用。 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3-